维勒尿素合成

✍ dations ◷ 2025-08-23 13:03:36 #人名反应,化学史,脲,有机化学

Wöhler尿素合成是氰酸铵(NH4NCO,或称异氰酸铵)重排为尿素(CO(NH2)2)的化学反应,由弗里德里希·维勒于1828年发现。

维勒从1824年开始研究氰酸铵,他的初衷原本是要合成氰酸铵,但他发现混合氰酸和氨水后蒸干溶液得到的固体并不是氰酸铵,到了1828年他终于证明出这个实验产物是尿素。于是他又用氰酸银与氯化铵反应,用氰酸铅与氨反应,以及用氰酸汞、氰酸和氨反应,结果反应后都得到了尿素,与之前的结论相吻合。 维勒将这个发现以论文的形式发表在1828年的《物理学和化学年鉴》上。

维勒的这个发现有重大的历史意义,它有力地证明了有机物是可以从无机物合成的,从而推翻了当时阻碍化学发展的生命力论。

现今这个实验常成为课堂上的演示实验,具体步骤是将氰酸钾与氯化铵溶液混合加热然后冷却。反应后产生的尿素可以通过加入草酸来鉴别,尿素可与草酸生成白色不溶性的草酸脲(Urea oxalate)。

这个反应的机制还不是很清楚,一般认为是氰酸铵先分解为氰酸和氨,然后氨再对氰酸进行亲核加成,生成异尿素,经互变异构得到尿素。反应是可逆的,在溶液中大约有5%的氰酸铵。

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