N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)

✍ dations ◷ 2025-07-27 01:09:42 #脱水剂,肽偶联试剂,碳二亚胺,生物化学,生物化学方法,生物化学试剂

,-二环己基碳二亚胺(简称为DCC)是一个常用的脱水剂,化学式为C13H22N2,在多肽合成时尤其重要。

白色有气味的晶体,熔点很低,可溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈和二甲基甲酰胺,但不溶于水。

分子中的C-N=C=N-C一部分不是平面结构,为正交排列,类似于丙二烯。它有以下共振式:

DCC的制取方法有:

1、环己胺和环己基异腈在乙酸钯、碘和氧气作用下,偶联生成DCC, 产率可达67%:

2、两分子环己基异氰酸酯在OP(MeNCH2CH2)3N催化下缩合生成DCC,产率92%:


3、两分子环己胺与二硫化碳缩合生成二环己基硫脲,再用氧化汞处理得到DCC:


4、二环己基脲与芳基磺酰氯、碳酸钾和氯化苄基三乙基铵(相转移催化剂)反应生成DCC:


二环己基碳二亚胺作失水剂,可用于酰胺、腈和酮的合成,自身转化为同样不溶于水的二环己基脲(DCU)。它也可使二级醇发生构型翻转。

Moffatt氧化:DCC和二甲基亚砜(DMSO)的混合溶液是Pfitzner-Moffatt氧化反应的氧化剂,可以将醇氧化为醛/酮。反应控制在醛一步,不生成羧酸。


失水:DCC使醇失水,经由-酰基硫脲中间体,生成烯烃。

构型翻转:二级醇与DCC和甲醛混合得到甲酸酯类,再用甲醇钠之类的碱处理,发生皂化反应,得到发生构型翻转的醇。

酯化:DCC和催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)作用下,醇(包括一些三级醇)可与羧酸发生酯化反应。

使用失水剂DCC是除活化羧基外,另一个比较重要的接肽的方法。首先用苄氧羰基、叔丁氧羰基等保护基保护氨基,用酯类保护羧基,并将侧链保护起来。然后让反应物与DCC作用,两个底物缩合成目标多肽,DCC转化为二环己基脲。最后用Pd-C催化氢化除去保护基,就得到游离的二肽。

相关

  • 印度国家证券交易所印度国家证券交易所 (NSE)是一个位于印度孟买的证券交易所,是印度第二大证券交易所,按照交易量排名世界第三(仅次于美国纽约股票交易所和纳斯达克交易所) 。NSE由一系列的印度主
  • 5α还原酶5α还原酶(英语:5-alpha reductase)是类固醇在人体的代谢过程里所需要的一种酶,可分为一型及二型两种。头发毛囊的5α还原酶可以被非那斯特莱抑制,使双氢睾酮的浓度降低。这是由
  • 孙思克孙思克(1628年-1700年),字荩臣、号复斋,辽宁广宁人,汉军正白旗,清朝军事将领。孙得功之子。孙思克初为王府护卫。顺治八年(1651年),任牛录额真(佐领)、刑部理事官。顺治十一年(1654年),任甲
  • 李荣 (语言学家)李荣(1920年2月4日-2002年12月31日),曾用名李昌厚,笔名董少文、宋元嘉等,浙江温岭人,语言学家。曾先后担任中国社会科学院语言研究所方言研究组(室)负责人、语言研究所副所长、所长、
  • 2010年7月逝世人物列表2010年逝世人物列表:1月 - 2月 - 3月 - 4月 - 5月 - 6月 - 7月 - 8月 - 9月 - 10月 - 11月 - 12月下面是2010年7月逝世的知名人士列表:
  • 表现主义美学20世纪的美学,明显形成了人文主义美学 和科学主义美学两大思潮,它们都宣称取消了物质和意识的对立,唯物和唯心的对立,把世界的本源归结为主客体合一的自我意识。这一时期的美学,
  • 古赫什瓦里庙古赫什瓦里庙(尼泊尔语:गुह्येश्वरी मन्दिर,拉丁化为Guhyeshwari Mandir,或写作Guheswari Mandir、Guhjeshwari Mandir),位于尼泊尔加德满都,是一座印度教神庙。
  • 经济管理出版社经济管理出版社,是一家中华人民共和国出版社,总部位于北京。前身是成立于1979年的经济管理杂志社。1984年成立于北京。经济管理出版社是中国社会科学院工业经济研究所所属的为
  • 杜尔祜杜尔祜(17世纪?-1655年),满洲爱新觉罗氏。清太祖努尔哈赤曾孙、广略贝勒褚英之孙、安平贝勒杜度长子。杜尔祜初封为辅国公。跟从太宗围攻松山、锦州有军功。其后因坐事,降袭镇国公
  • 李炯才李炯才(1924年1月24日-2016年2月27日),生于马来西亚槟城州北海,前新加坡驻埃及、印尼、巴基斯坦、南斯拉夫、日本、韩国大使,曾担任记者、新加坡国会议员、人民行动党中央执行委员