乙炔,俗称电石气,是炔烃化合物系列中体积最小的一员,主要作工业用途,特别是烧焊金属方面。与氧气组成切割套装时,俗称风煤,风指压缩氧气,煤指乙炔。
乙炔于1836年由英国科学家艾德蒙·戴维(Edmund Davy)发现,化学式为C2H2,有一个如下图所示的直线型结构:
乙炔在室温下是无色、极易燃的气体。纯乙炔是无臭的,但工业用乙炔由于含有硫化氢、磷化氢等杂质,而有一股大蒜的气味。乙炔的化学能主要贮存于它的三键中。
在摄氏400度以上, 乙炔会聚合生成乙烯基乙炔(C4H4)和苯(C6H6)。在摄氏900度以上则会形成炭黑。
碳酸钙(石灰岩)和煤炭是生产乙炔的主要原料。首先,碳酸钙会转化为氧化钙,煤炭则转化为焦炭。然后氧化钙和焦炭会发生反应形成碳化钙和一氧化碳:
碳化钙加水会形成乙炔和氢氧化钙:CaC2 +2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
就价键理论而言,在每个碳原子上2s 原子轨道 与一个2p轨道轨道杂化形成sp杂化体。 另外两个2p轨道仍然是非杂化的。 两个sp杂化物轨道重叠的两个末端在碳之间形成强的σ键,而在另外一头的末端上,氢原子也通过σ键结合。 两个不变的2p轨道形成一对较弱的π键。
由于乙炔是直链状的,因此具有 D∞h 点群结构。
每年,大约百分之80在美国生产的乙炔是用作制造其他化学品的。剩余的则主要被用于乙炔焊接。在氧气中燃烧乙炔可以形成摄氏3300度的火焰,每克释放出11800焦耳的能量。
乙炔也被用于碳化物灯。以前,碳化物灯是在汽车和矿工用的灯。现在还有一些山洞探索者使用碳化物灯。碳化物灯是利用把碳化钙加水燃烧形成乙炔时的火焰照明。
现在,乙炔是用于铁的渗碳(硬化)过程的。在过去十年的研究发现乙炔是最适合这用途的碳氢化合物。
乙炔具硝化、反硝化抑制作用。
乙炔可以生成乙炔钠。和银氨溶液反应,生成乙炔银沉淀。和亚铜氨溶液反应,生成乙炔亚铜沉淀。
1.可燃性:2CH≡CH+5O2→4CO2+2H2O
现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
2.被KMnO4氧化:能使紫色酸性与中性高锰酸钾溶液褪色。
酸性:
中性:
与水、卤素单质、卤化氢等加成。
与H2加成:CH≡CH+H2 → CH2=CH2
与HCl的加成:CH≡CH+HCl →CH2=CHCl
并可以自身加成生成苯。
与乙烯相比易生成低聚物,例如乙烯基乙炔,在特定催化剂条件下生成聚乙炔。
由于三键中的化学能,乙炔在压力超过100 kPa下会发生分解反应,此反应为放热反应,因此可引发剧烈的爆炸。液态或固态乙炔也会发生相同的分解反应,因此高压乙炔必须溶解在丙酮中(溶解过程放热),并置于含有多孔性材质(Agamassan)的钢瓶中储存。
碳化钙俗称电石(calcium carbide),在接触到水或潮湿的空气时会产生乙炔气(acetylene),乙炔和乙烯同样有催熟效果,只是其活性只有乙烯约三千分之一而己。电石催熟,操作简单,但其用量无法正确的掌握,因电石在催熟48小时以后仍然无法完全溶解,使用者大都只凭经验使用,且果实在靠近电石的地方容易有灼伤的现象发生。电石催熟的方法为将纸箱内层敷上水泥纸,后将电石以报纸包上置于纸箱之最下层,电石的用量约200公克配20公斤果实,再将硬熟的果实置于箱内后以水泥纸包扎密封,不可漏气。纸箱之上方以棉被或布袋覆盖,视品种之不同,经48~72小时后即可完成催熟的作业,催熟率可达90%以上。此种方法效果稳定,适用于小量果实之催熟处理。如数量多时,可以透气之塑胶笼盛装硬熟果,地面垫上水泥柱或木材数支,其尺寸约12*15公分.长度不拘,将电石以报纸包扎置于两支水泥柱之中问,后将盛装的硬熟果笼置于柱上,高度三层笼高(约120公分),依序排列,四周以棉被或布袋或催熟专用之催熟被覆盖,必须注意覆盖得密不通风,但切忌使用不透气的资材如塑胶布类覆盖,以免妨碍水分之蒸发而影响催熟之效果,如此视品种及成熟度之不同,经48~72小时之催熟后即可达到转色、软熟而具有商品价值。