四甲基哌啶氧化物

✍ dations ◷ 2025-07-09 20:11:40 #自由基,氧化胺,哌啶

2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧化物(TEMPO)是一种典型的哌啶类氮氧自由基。

TEMPO 为橘红色升华结晶或液体,易溶于水和乙醇、苯等有机溶剂。有毒,具腐蚀性,可经皮肤吸收,有强烈刺激性。

由于四个甲基的位阻效应, TEMPO 对光热均较为稳定。

1960年首先由 Lebedev 和 Kazarnowskii 制得。

可由2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮(TAA)与水合肼缩合为腙,再经高温脱氮得到2,2,6,6-四甲基哌啶(TEMP),最后氧化而得。

TEMPO 在化学、生物学、食品工业、农业等领域都有较为广泛的应用。 它具有捕获自由基、猝灭单线态氧和选择性氧化等功能。

在高分子化学中用作自由基捕获剂、阻聚剂、抗老化剂、热降解抑制剂和光、热稳定剂,也能与活性链自由基结合为共价休眠种。共价休眠种可再均裂为链自由基,再增长。

在有机合成中用作各种醇和多元醇类氧化反应的催化剂, 用于将伯醇氧化为醛,具高选择性,不再氧化至羧酸;将仲醇氧化为酮。TEMPO/NaClO/NaBr 是一个可以循环再生的氧化体系, 其中真正的氧化剂是 NaClO 将 TEMPO 氧化生成的中间体 -oxoammonium 离子,伯羟基亲核进攻该离子,羟基被氧化为羧基,该离子则转变为羟胺,羟胺再经共氧化剂氧化为 -oxoammonium 离子,如此循环下去。 其它含有 TEMPO 的氧化体系也有很多。

TEMPO 具有顺磁性,在生物化学中用作电子自旋标记物,广泛应用于生物大分子结构和生物反应机理的研究。

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