顺序规则

✍ dations ◷ 2025-11-26 12:49:49 #顺序规则

顺序规则(Cahn–Ingold–Prelog (CIP) sequence rules、CIP priority rules)是一套用于有机化学的规则,用来命名有机分子的立体异构现象。一个有机分子可能含有多个立体中心和双键,而每一个都给了这个分子两种可能的排布。这个规则的目的是给予立体中心R/S标记(英语:Absolute configuration),双键E/Z标记,而使每个排布都可以用系统性的语言来描述。

顺序规则和其他的命名原则,如IUPAC命名法有显著的不同,原因是此规则是被制定来命名有立体异构体的分子,而不是来一般的分类与描述化合物。

使用顺序规则的步骤通常是:

R/S和E/Z标记是建于与立体中心(或双键)相连的基团的优先级上的。所以标示这些优先级的步骤,是整个顺序规则的核心。

首先比较的是直接接到该立体中心的原子的原子序(原子序数),原子序愈大的即可拿到较大的优先级。假如是原子序相同的情形,则分别表列直接连接该原子的原子,即与立体中心距离为二的那些原子,并以原子序降序排列。然后逐原子比较,当一有差别出现,拥有较大原子序的一方即有较大的优先级。如果还是相同,在表上的原子将被他们所们所接的原子,即与立体中心为三的原子所取代,并个别做降序排列,然后再度逐原子比较。整个步骤将重复不断进行,直到出现差异为止。

重复上述步骤时,如果遇到构型不相同的立体中心或双键,则它们之间的顺序也不相同。含R构型立体中心的基团在先,含S构型立体中心的基团在后;含Z型双键的基团在先,含E型双键的基团在后。

举些例子以助于说明这个比较的过程:

当两基团只有同位素的差别,则以质量数来比较:

如果甲原子与乙原子之间为双键,则把甲原子视为用单键与两个原子连接:乙原子以及一个与乙原子有相同原子序且只与甲连接的虚拟原子。当进一步追溯到与乙原子相连的原子时,甲原子本身不算,以避免往回找的现象,但是会算上一个虚拟的甲原子,这样,双键就被正确的诠释了。例子:

当遇到含有碳环的化合物时,必须要把他展开为树状(被作者称为分层图)。方法是从立体中心开始,走所有可能的路径,当在某条路径上,遇到一个该条路径已经走过的原子时,把该原子变成个虚拟的原子,以确保这树是有限的。同一个原子可能在该树上出现多次,有时是原本的,有时是虚拟的。

当一个立体中心的四个基团都被给予了优先级之后,使该分子在空间中,拥有最低优先级的取代基是指远离观察者的(即位于虚形键上)一个。假设四个基团分别被标示为1(最高优先)到4(最低优先),那么从1到3所转的方向标记了该个立体中心。当1到2到3的方向是顺时钟时,我们标记它为R,若是逆时钟则为S。这些记号分别是由拉丁文的右()和左()来的。

对于烯类和那些具有双键的有机化合物,基团还是一样的被标记优先级,但在这里,重要的是双键两边的碳原子所接的基团中,优先级较高的那一个的相对位置。当两个优先级较高的基团在双键的同侧,即是顺的位置,即把这双键标记为Z。若在相对的位置,即标记为E。这些记号来分别自于德文的一起()和相对()。

很重要的一点是,一个化合物中,可能会有许多的地方需要标记。举例来说,麻黄碱可以在(1R,2S)和(1S,2R)的形式存在。但(1R,2R)和(1S,2S)的组成也是存在的。基本上,有n个立体中心和双键,就会有2n个异构体,但有时候,有些异构体是不可能存在的,从而降低了可能存在的异构体数目。

“Cahn-Ingold-Prelog顺序规则”的最初文献:

IUPAC的立体化学命名法:

相关

  • 阿兹特克历阿兹特克历法是阿兹特克人与其他前哥伦布时期墨西哥中部地区人使用的一种历法系统,属于中部美洲历法(英语:Mesoamerican calendars)的一种,与古代中部美洲历法的基本结构相同。该
  • 邦乐日本的传统音乐,日语称作邦乐(日语:邦楽/ほうがく hougaku */?)。相对于西洋音乐的七音音阶,近世邦乐是五音音阶,邦乐的节奏多半为两拍、四拍的偶数拍子,几乎没单数的拍子,且歌曲繁
  • 开车开车可以指:
  • 周知方周知方(英语:Vincent Zhou;2000年10月25日-)是美国男子花样滑冰选手,出生于加利福尼亚州的圣荷西。他的父母来自北京,都在硅谷高科技行业工作。他的母亲格非是参与缔造Oracle数据库
  • 约翰·布兹曼约翰·尼科尔斯·布兹曼(英语:John Nichols Boozman;1950年12月10日-),是一位美国共和党政治人物,现任阿肯色州参议院议员及前阿肯色州众议院议员。布兹曼出生于什里夫波特,兄长费伊
  • 歌仔册文字歌仔册文字为用于记述歌仔册的汉字。由于歌仔是以闽南语为创作语言的一种民间短谣,因此其文词即是闽南语白话文,而歌仔册文字则是台闽字发展上的重要源头之一。由于歌仔册为民
  • 陈伯茂陈伯茂(551年-568年),字郁之,南陈世祖文帝陈蒨第二子,母皇后沈妙容,封始兴王。559年(永定3年)8月,为祖父陈道谈后嗣,封始兴王。加宁远将军、置佐史。任使持节、都督南琅邪彭城二郡诸军
  • 李维真 (歌手)李维真(1989年10月18日-),哈尼族,是哈尼族文王第十一代“王子”,中国大陆歌手。参加2012年浙江卫视《中国好声音》第一季并最终获得庾澄庆组7强而备受关注大红,2014年发行首张专辑
  • 罗希妮·哈坦格迪罗希妮·哈坦格迪(马拉提语:रोहिणी हट्टंगडी,1955年4月11日-),女,印度演员。曾获得英国电影学院奖最佳女配角。
  • 埃里克·巴龙多埃里克·巴龙多(西班牙语:Érick Barrondo,1991年6月14日-),危地马拉男子田径运动员。他曾代表危地马拉参加2012年、2016年和2020年夏季奥林匹克运动会田径比赛,其中2012年奥运会获得一枚银牌。