顺序规则

✍ dations ◷ 2025-09-19 11:17:04 #顺序规则

顺序规则(Cahn–Ingold–Prelog (CIP) sequence rules、CIP priority rules)是一套用于有机化学的规则,用来命名有机分子的立体异构现象。一个有机分子可能含有多个立体中心和双键,而每一个都给了这个分子两种可能的排布。这个规则的目的是给予立体中心R/S标记(英语:Absolute configuration),双键E/Z标记,而使每个排布都可以用系统性的语言来描述。

顺序规则和其他的命名原则,如IUPAC命名法有显著的不同,原因是此规则是被制定来命名有立体异构体的分子,而不是来一般的分类与描述化合物。

使用顺序规则的步骤通常是:

R/S和E/Z标记是建于与立体中心(或双键)相连的基团的优先级上的。所以标示这些优先级的步骤,是整个顺序规则的核心。

首先比较的是直接接到该立体中心的原子的原子序(原子序数),原子序愈大的即可拿到较大的优先级。假如是原子序相同的情形,则分别表列直接连接该原子的原子,即与立体中心距离为二的那些原子,并以原子序降序排列。然后逐原子比较,当一有差别出现,拥有较大原子序的一方即有较大的优先级。如果还是相同,在表上的原子将被他们所们所接的原子,即与立体中心为三的原子所取代,并个别做降序排列,然后再度逐原子比较。整个步骤将重复不断进行,直到出现差异为止。

重复上述步骤时,如果遇到构型不相同的立体中心或双键,则它们之间的顺序也不相同。含R构型立体中心的基团在先,含S构型立体中心的基团在后;含Z型双键的基团在先,含E型双键的基团在后。

举些例子以助于说明这个比较的过程:

当两基团只有同位素的差别,则以质量数来比较:

如果甲原子与乙原子之间为双键,则把甲原子视为用单键与两个原子连接:乙原子以及一个与乙原子有相同原子序且只与甲连接的虚拟原子。当进一步追溯到与乙原子相连的原子时,甲原子本身不算,以避免往回找的现象,但是会算上一个虚拟的甲原子,这样,双键就被正确的诠释了。例子:

当遇到含有碳环的化合物时,必须要把他展开为树状(被作者称为分层图)。方法是从立体中心开始,走所有可能的路径,当在某条路径上,遇到一个该条路径已经走过的原子时,把该原子变成个虚拟的原子,以确保这树是有限的。同一个原子可能在该树上出现多次,有时是原本的,有时是虚拟的。

当一个立体中心的四个基团都被给予了优先级之后,使该分子在空间中,拥有最低优先级的取代基是指远离观察者的(即位于虚形键上)一个。假设四个基团分别被标示为1(最高优先)到4(最低优先),那么从1到3所转的方向标记了该个立体中心。当1到2到3的方向是顺时钟时,我们标记它为R,若是逆时钟则为S。这些记号分别是由拉丁文的右()和左()来的。

对于烯类和那些具有双键的有机化合物,基团还是一样的被标记优先级,但在这里,重要的是双键两边的碳原子所接的基团中,优先级较高的那一个的相对位置。当两个优先级较高的基团在双键的同侧,即是顺的位置,即把这双键标记为Z。若在相对的位置,即标记为E。这些记号来分别自于德文的一起()和相对()。

很重要的一点是,一个化合物中,可能会有许多的地方需要标记。举例来说,麻黄碱可以在(1R,2S)和(1S,2R)的形式存在。但(1R,2R)和(1S,2S)的组成也是存在的。基本上,有n个立体中心和双键,就会有2n个异构体,但有时候,有些异构体是不可能存在的,从而降低了可能存在的异构体数目。

“Cahn-Ingold-Prelog顺序规则”的最初文献:

IUPAC的立体化学命名法:

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