硫代葡萄糖苷

✍ dations ◷ 2025-06-28 17:52:16 #自March 2019陈述与来源不符的条目,植物生理学,营养学

硫代葡萄糖苷是许多辛辣植物的天然成分,如芥末,卷心菜和辣根。 这些植物的刺激性是由于当植物材料被咀嚼,切割或以其他方式损坏时由芥子油苷产生的芥子油。 这些天然化学物质最有可能有助于植物防御病虫害,并赋予十字花科蔬菜特有的苦味。

硫代葡萄糖苷是几乎所有芸苔属植物的次生代谢产物,例如芸苔目中有重要经济用途的十字花科,山柑科和番木瓜科。 在芸苔属植物之外,非洲核果木科中的Drypetes属和Putranjiva属是唯一已知含有硫代葡萄糖苷的属。 硫代葡萄糖苷存在于各种可食用植物中,例如卷心菜类(白卷心菜,大白菜,西兰花),西洋菜,辣根,刺山柑和萝卜,其中分解产物通常贡献了它们的独特味道。 硫代葡萄糖苷也存在于这些植物的种子中。

硫代葡萄糖苷衍生自葡萄糖和氨基酸,构成一类含有硫和氮的天然有机化合物。它们是水溶性阴离子,属于葡萄糖苷。每个硫代葡萄糖苷含有中心碳原子,其通过硫原子与硫代葡萄糖基团结合,并通过氮原子与硫酸基团结合(形成硫酸化醛肟)。另外,中心碳与侧基结合;不同的硫代葡萄糖苷具有不同的侧基,并且侧基的变化是造成这些植物化合物的生物活性变化的原因。硫代葡萄糖苷的半系统命名由该侧链的化学名称和“硫代葡萄糖苷”组成,例如烯丙基芥子油苷与烯丙基硫代葡萄糖苷。硫代葡萄糖苷化学的实质是硫代葡萄糖苷在黑芥子酶酶水解硫代葡萄糖苷键后转化为异硫氰酸酯(“芥子油”)的能力。

一些硫代葡萄糖苷:

已知大约132种不同的硫代葡萄糖苷在植物中天然存在。 它们由某些氨基酸合成,如脂肪族硫代葡萄糖苷,主要来源于蛋氨酸,其余还有丙氨酸,亮氨酸,异亮氨酸或缬氨酸。 (大多数硫代葡萄糖苷实际上衍生自这些氨基酸的链延长同源物,例如,萝卜硫苷衍生自二高蛋氨酸,其是甲硫氨酸链延长两次)。芳香硫代葡萄糖苷包括衍生自色氨酸的吲哚,例如来自色氨酸的芥子油苷,还有的来自苯丙氨酸,其链延长的同系物高苯丙氨酸,和来自酪氨酸的sinalbin。

在有水的条件下,植物中的黑芥子酶会从硫代葡萄糖苷中切除葡萄糖基团。 然后剩余的分子迅速转化为异硫氰酸酯,腈或硫氰酸盐;这些是植物自我防御的活性物质。 硫代葡萄糖苷也称为芥子油糖苷,由于此反应的标准产物是异硫氰酸酯(芥子油); 另外两种产物主要于含有专门改变反应结果的植物蛋白质的条件下产生。

在上文说明的化学反应中,与实际相比,图左侧的红色弯曲箭头被简化了,因为未显示酶黑芥子酶的作用。 然而,所示的机理基本上与酶催化反应一致。

相比之下,如图中右侧的红色弯曲箭头所示,这种产生异硫氰酸酯的原子重排,被认为是非酶促的。 这种类型的重排可以被命名为Lossen-reaarrangement或类似Lossen的重排,因为该名称被首先用来指导致有机异氰酸酯的类似反应(R-N = C = O)。

为了防止对植物本身的损害,黑芥子酶和硫代葡萄糖苷被储存在细胞的不同隔室中或组织中的不同细胞中,并且仅(主要)在遭到物理损伤的条件下聚集在一起。

如果硫代葡萄糖苷的浓度高于一种动物可接受的浓度,那么含硫代葡萄糖苷的作物作为动物的主要食物来源会产生负面影响,因为一些硫代葡萄糖苷已被证明在高剂量下对人类和动物具有毒性(主要是作为甲状腺肿大剂和抗甲状腺素作用) 。然而,即使在同一属(例如开罗刺鼠和金刺鼠(Acomys russatus))中,对硫代葡萄糖苷的植物耐受水平也不同。

其中,硫代葡萄糖苷黑芥子苷被证明是导致烹熟的花椰菜和孢子甘蓝的苦味的原因。 硫代葡萄糖苷可能会改变动物的饮食行为。

研究专注于硫代葡萄糖苷潜在具有的影响植物育种,植物生理学,植物遗传学和食品应用的能力。截至2014年,已有以评估硫代葡萄糖苷对癌症和痴呆的可能保护作用的初步研究。

硫代葡萄糖苷及其产品对许多昆虫具有负面影响,其原因是威慑和毒性的结合。为了在农学背景下应用这一原理,一些硫代葡萄糖苷衍生的产品可以作为拒食剂,即天然杀虫剂。相比之下,十字花科植物的害虫小菜蛾可能会识别出硫代葡萄糖苷的存在,从而可以识别出适当的寄主植物。实际上,在含硫代葡萄糖苷的植物上有一种特有的,专门的昆虫,包括蝴蝶,如欧洲粉蝶,菜粉蝶和红襟粉蝶,还有某些蚜虫,飞蛾,如南方粘虫,锯蝇和跳蚤甲虫。例如,欧洲粉蝶将卵产在这些含硫代葡萄糖苷的植物上,幼虫即使含有高水平的硫代葡萄糖苷也能存活,并食用含有硫代葡萄糖苷的植物材料。菜粉蝶和都红襟粉蝶具有一种腈特异性蛋白质,它将硫代葡萄糖苷水解转向腈类而不是反应性异硫氰酸酯。 相比之下,小菜蛾具有完全不同的蛋白质,硫代葡萄糖苷硫酸酯酶,它会硫酸化硫代葡萄糖苷,从而使它们不适合黑芥子酶降解为有毒产物。

其他种类的昆虫(特定的锯蝇和蚜虫)螯合硫代葡萄糖苷。在一种特殊的蚜虫中,它的肌肉组织中被发现有一种独特的动物黑芥子酶,导致蚜虫组织破坏时螯合硫代葡萄糖苷的降解,但锯蝇中没有。 这种针对同一种植物化学品的多样化生物化学解决方案在植物 - 昆虫关系的演变中起著关键作用。

相关

  • 急症急诊室(英语:Accident & Emergency、Emergency department、Emergency room等,缩写为A&E或ER),是医院的其中一个部门,但不是每间医院都有提供急诊服务。相对于有预约的门诊部,使用
  • 非特异性抑郁障碍非典型忧郁症(Atypical Depression)属于慢性忧郁症(轻郁症)与忧郁症的亚型。非典型忧郁症患者与抑郁型忧郁(Melancholic depression)患者不同,前者能体验正面事物带来的心情改善,而
  • 巴达维亚共和国巴达维亚共和国(荷兰语:Bataafse Republiek、法语:République batave)是1795年到1806年期间,在现在的荷兰的领土上建立的一个法兰西第一共和国的傀儡国,其前身是荷兰共和国。1806
  • 性幻想性幻想,或称意淫,是人通过大脑想象某种动作或画面等来使自己性兴奋的方式,通常透过成人漫画、色情片及色情小说、情色文学等媒介。性幻想亦包括主观臆想的性行为或性接触。性幻
  • 陶宗仪陶宗仪(1329年-1410年),字九成,号南村。黄岩清阳人(今属浙江台州路桥)人。元末明初文史学家。父陶煜官至上虞县尹,叔陶复初是书画家。元惠宗至正八年(1348年)三月,科举失利,举进士不第,八
  • 塔西里·阿杰尔山脉阿杰尔的塔西利即阿杰尔高原(柏柏尔语:TasiliñAjjer,意为“有河流过的高原”,阿拉伯语:طاسيليناجر‎),是撒哈拉沙漠边缘的一处高原,位于阿尔及利亚与比利亚和尼日尔的交
  • 银的同位素银(原子量:107.8682(2))共有74个同位素,其中有2个同位素是稳定的。备注:画上#号的数据代表没有经过实验的证明,只是理论推测而已,而用括号括起来的代表数据不确定性。
  • 罗马尼亚武装部队2,187 (总计)主要国内供应商名单主要外国供应商名单罗马尼亚武装部队(罗马尼亚文称“罗马尼亚武装部队”或 “罗马尼亚军队”)是由陆军,空军与海军共同组成的罗马尼亚国家武装
  • 杰拉丁·佩之杰拉丁·佩之(英语:Geraldine Sue Page,1924年11月22日-1987年6月13日)是美国女演员,曾获得奥斯卡最佳女主角奖。
  • 副长吻猴属副长吻猴(学名:)是已灭绝的猴子,生存于中上新世至早更新世的欧亚大陆,该属与猕猴关系密切,具有相似的颅骨形态。它的踝关节构造与南方古猿相似,被认为具有两足行走的能力。