亲电加成反应

✍ dations ◷ 2025-06-28 23:05:01 #化学反应,加成反应,反应机理

亲电加成反应(EA),简称亲电加成,是亲电试剂(带正电的基团)进攻不饱和键引起的加成反应。反应中,不饱和键(双键或三键)打开,并与另一个底物形成两个新的σ键。亲电加成中最常见的不饱和化合物是烯烃和炔烃,以最简单的烯烃——乙烯为例,它与亲电试剂发生的加成反应可以通过下式来描述:


亲电加成有多种机理,包括:碳正离子机理、离子对机理、环�离子机理以及三中心过渡态机理。这些机理对过渡态的处理都有不同。除最后一种外,其他机理可通过下图依此表示:

反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系,一般来说,卤素加成反应中,溴与烯烃的加成反应主要按照环�离子中间体机理进行,而氯与烯烃的加成反应主要按照前两种机理进行。这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同,溴的孤电子对容易和碳正离子轨道重叠,而氯则不然。

不同的机理也会产生立体选择性不同的产物。碳正离子机理得到顺式加成和反式加成产物的混合物,离子对机理得到的是顺式加成产物,而环�离子机理得到反式加成产物。

对于不对称的亲电加成反应来讲,反应一般符合马氏规则,产物具有区域选择性。但双键碳上连有吸电子基或以有机硼化合物作亲电试剂时,产物是反马氏规则的,例如烯烃与乙硼烷生成烷基硼的反应。

主要的亲电加成反应类型,对于烯烃,主要有:卤素加成反应、氢卤化反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应;对于炔烃,主要有:卤素加成反应、氢卤化反应和水合反应。由于碳原子的电负性比2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。

亲电试剂进攻芳香环时,主要发生的不是亲电加成反应,而是亲电芳香取代反应。其他的加成反应主要机理还有亲核加成反应、自由基加成反应和环加成反应。

相关

  • 生命征象生命体征(英语:Vital signs),或称生命迹象,医学术语,是一组4到6个最重要的人体基本生理功能(维持生命)的表征。这些测量结果被用于评估个体的身体健康,提供潜在疾病的线索,并显示出
  • 蔗糖酶蔗糖酶(Invertase,EC 3.2.1.26)系统名称为β-呋喃果糖苷酶,是可把蔗糖水解为葡萄糖和果糖的酶。它作用于蔗糖的α糖苷键工业使用的蔗糖酶通常从酵母中制取,蜜蜂同样分泌这种酶,
  • 文拉法辛文拉法辛(英语:Venlafaxine,商品名: 怡诺斯 或 博乐欣)是一种5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂(SNRI)类的抗抑郁药。该药首先由惠氏于1993年研发,现在由辉瑞负责市场销售。该药
  • 神经外科人体解剖学 - 人体生理学 组织学 - 胚胎学 人体寄生虫学 - 免疫学 病理学 - 病理生理学 细胞学 - 营养学 流行病学 - 药理学 - 毒理学神经外科,也常称作脑外科,是外科的一个
  • 犹太-阿拉伯语犹太-阿拉伯语(阿拉伯语:عربية يهودية‎,希伯来语:.mw-parser-output .script-hebrew,.mw-parser-output .script-Hebr{font-size:1.15em;font-family:"Ezra SIL","E
  • 自我复制自我复制(英语:Self-replication) 是动力系统的一种行为,这种行为可以产生出和自身相同的结构。在适当的环境下,细胞会通过细胞分裂进行自我复制。在细胞分裂的过程中,DNA完成了自
  • 陆锡熊陆锡熊(1734年-1792年),字健男,号耳山,晚号淞南老人,江苏上海(今上海市)人,清朝政治人物,进士出身。陆深从七世孙。其父陆秉笏。博学强记,乾隆二十六年(1761年)进士,授内阁中书,累迁刑部郎中
  • span class=nowrapAgNOsub2/sub/span沸水中分解亚硝酸银(英语:Silver nitrite)是亚硝酸的银盐,化学式为AgNO2。它由银离子和亚硝酸根离子组成。无色或黄色晶体。正交晶系,空间群P mmn,晶胞参数a = 0.3505 nm,b = 0.614
  • 南昆铁路.mw-parser-output .RMbox{box-shadow:0 2px 2px 0 rgba(0,0,0,.14),0 1px 5px 0 rgba(0,0,0,.12),0 3px 1px -2px rgba(0,0,0,.2)}.mw-parser-output .RMinline{float:none
  • 三氧化二锿三氧化二锿是一种人工合成的放射性无机化合物,是锿的氧化物,化学式为Es2O3。由于所有锿的同位素都是由人工合成,半衰期最长也只有约471天16时48分钟,所以三氧化二锿只能人工合成