氯甲酸-9-芴甲酯

✍ dations ◷ 2025-02-24 08:38:53 #氯甲酸酯,有机化学试剂,生物化学试剂,生物化学方法

氯甲酸-9-芴甲酯(FMOC-Cl)是9-芴甲醇的氯甲酸酯。它用于使芴甲氧羰基(FMOC group)形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯FMOC carbamate。

这个化合物可以被9-芴甲醇( 9-fluorenylmethanol)和碳酰氯(phosgene)制备:

FMOC carbamate通常作为胺的保护基。例如:Fmoc-Cl的Fmoc基团会与胺基作用。

其他常见制备芴甲氧羰基(Fmox group)的方法是透过9 - 芴基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate (FMOC-OSu),本身由Fmoc-Cl与双环己基铵盐(dicyclohexylammonium)中的N-羟基琥珀酰亚胺 (N-hydroxysuccinimide)反应获得。

在piperidine溶液中,会被碱分离。Fmoc保护基大量使用在胜肽键的合成法中,保护基可以在piperidine溶液中被去除,因此不会干扰胜肽链与树指之间的酸性连接物此外Fmoc具有强萤光性,可以与不对UV反应的化合物进行连结,得到带有Fmoc团的衍生物,该衍生物可以应用于反相液相层析析。使用FMOC-Cl分析,必须要先去除额外的萤光,因此不适合用于层析法

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