嘌呤

.mw-parser-output ruby.zy{text-align:justify;text-justify:none}.mw-parser-output ruby.zy>rp{user-select:none}.mw-parser-output ruby.zy>rt{font-feature-settings:"ruby"1;padding:0 0.1em;user-select:none} 嘌（piào） 呤（líng）（C5H4N4，英语：Purine），又译普林，是新陈代谢过程中的一种代谢物。它是一种带有四个氮原子的杂环芳香有机化合物，嘌呤和嘧啶是核酸中最重要的组成部分。如果身体未能将嘌呤进一步代谢并从肾脏中经尿液排出的话，而这些物质最终形成尿酸，再经血液流向软组织，以结晶体积存于其中，假若有诱因引起沉积在软组织如关节膜或肌腱里的尿酸结晶释出，那便导致身体免疫系统过度反应（敏感）而造成炎症（痛风症）。许多嘌呤衍生物存在于自然界，核苷酸五种碱基中的两种为嘌呤衍生物：腺嘌呤 (2)和鸟嘌呤 (3)。在DNA中，两条链上的碱基根据碱基互补配对原则以氢键结合，腺嘌呤与胸腺嘧啶，鸟嘌呤与胞嘧啶。在RNA，尿嘧啶取代胸腺嘧啶。其他重要嘌呤衍生物有次黄嘌呤 (4)、黄嘌呤 (5)、可可碱 (6)、咖啡因 (7)、尿酸 (8)和异鸟嘌呤 (9)。除了腺嘌呤和鸟嘌呤在DNA和RNA中的重要作用，嘌呤衍生物还存在于许多其它重要的生物分子，如ATP，GTP，环状AMP，NADH和辅酶A。嘌呤本身未在自然界中发现，需通过有机合成制备。嘌呤衍生物还可作为神经递质，与嘌呤受体作用，例如腺苷激活腺苷受体。“嘌呤”（purine）一词意为纯尿，（pure urine）最早由德国化学家埃米尔·费歇尔于1884年提出。他于1899年首次合成了此化合物。合成路线的起始物质是尿酸 (8)，此物质最早由舍勒于1776年从肾结石中提取。尿酸(8)与PCl5反应得2,6,8-三氯嘌呤(10)，后者与HI和PH4I反应得2,6-二碘嘌呤(11)。用锌粉还原得嘌呤(1)。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。嘌呤在生物体内的合成可以人工实现。甲酰胺在开口容器中以170 °C加热28小时，可得到可观产率的嘌呤：这个重要的反应是生命起源的讨论内容，因其由小分子有机物生成，而嘌呤的衍生物构成遗传物质DNA和RNA的碱基。Oro, Orgel等人发现四分子HCN缩合生成二氨基丁烯二腈（diaminomaleodinitrile，12），后者与其它小分子反应能得到自然界存在的大多数嘌呤衍生物。陶贝合成法 (1900)是一种经典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤环的一步是胺取代吡啶与甲酸的反应：