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乙内酰脲
✍ dations ◷ 2025-07-19 11:40:05 #乙内酰脲
乙内酰脲,也称海因(Hydantoin),学名咪唑啉啶-2,4-二酮,是一个五元含氮饱和杂环化合物。它可以看作一分子乙醇酸和一分子尿素发生两次缩合后生成的产物。是咪唑的衍生物,属于双内酰胺和酰亚胺类。是一些药物的核心结构。从甲醇中结晶出来的乙内酰脲为无色针状结晶,从水中结晶出的乙内酰脲为无色片状结晶。存在于甜菜汁中,有微弱的甜味,可溶于甲醇、乙醇、乙酸和碱性水溶液,微溶于水和乙醚。用酸或碱水解,则开环。与热的稀盐酸反应时,甘氨酸是产物之一。具微酸性,烷基化和乙酰化反应分别发生在3位及1位。乙内酰脲由阿道夫·冯·拜尔于1861年研究尿酸时首先分离出来。由于是通过用氢碘酸在加热时还原尿酸的一级代谢产物尿囊素(Allantoin)而得到的,因此他将这个产物命名为海因(Hydantoin),意为氢化尿囊素。分离出的海因为白色的结晶粉末。乙内酰脲的制取方法有很多种。用于多肽N-端氨基酸测序的Edman降解中,异硫氰酸苯酯与N-端氨基酸反应后重排,得到一个苯乙内酰硫脲的衍生物。通过分析该苯乙内酰硫脲衍生物,即可鉴定出多肽的N-端氨基酸。用于制取乙内酰脲的衍生物,如呋喃烯定,肌松剂丹曲林钠,抗生素呋喃妥因,以及抗惊厥药物乙苯妥英、苯妥英钠、美芬妥英和磷苯妥英钠等。妥英/妥因二字是对英文中乙内酰脲类物质名称的词尾-toin的音译。氮上的氢原子被氯和溴原子取代的乙内酰脲,例如二氯二甲基乙内酰脲(DCDMH)、氯溴二甲基乙内酰脲(BCDMH)和二溴二甲基乙内酰脲(DBDMH),与水作用时能释放出次氯酸和次溴酸,是一类新型高效的防腐杀菌剂,用于水体的消毒,对细菌、真菌、藻类具有广谱的杀灭作用。在碱性溶液中,乙内酰脲的5-位碳发生去质子化,生成的碳负离子可与醛类发生羟醛缩合生成不饱和酰胺,经还原、水解可得2-氨基酸。古DNA中的嘧啶碱基,如胸腺嘧啶和胞嘧啶,在生物死亡后会逐渐被氧化形成环状饱和结构,如5-羟基-5-甲基乙内酰脲、5-羟基乙内酰脲(胸腺嘧啶的降解产物)以及较少的5-羟基尿嘧啶和5,6-二羟基尿嘧啶,它们又可以进一步被氧化分解形成短片段。这些产物改变了DNA的基本组成,会影响对古DNA进行的聚合酶连锁反应(PCR)分析。芳族聚海因(聚乙内酰脲)是主链中含有乙内酰脲重复单元的芳杂环高分子聚合物,用于电绝缘漆和电绝缘薄膜等。
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