首页 >
金刚烷衍生物
✍ dations ◷ 2025-08-27 20:57:06 #金刚烷衍生物
金刚烷(化学式:C10H16,三环癸烷)是无色晶状固体,有樟脑气味。化学性质稳定,对光稳定,亲油性强,天然存在于石油中。它是分子式为C10H16的异构体中最稳定的。金刚烷的碳架结构相当于是金刚石晶格网络中的一个晶胞。故得金刚烷这个名字。采取金刚烷型结构的化合物有:P4O6、As4O6、P4O10 (= (PO)4O6)、P4S10 (= (PS)4S6)和N4(CH2)6等。金刚烷的桥头碳原子1、3、5、7位可发生取代反应。由四氢化双环戊二烯在三卤化铝酸催化下发生重排反应制得,其衍生物可作耐热剂、耐溶剂、化学稳定剂、光敏材料原料、环氧树脂固化剂、合成润滑剂及药物。1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现了金刚烷。次年利用X射线技术证实了其结构。金刚烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格(Vladimir Prelog)于1941年通过逐步合成法经历二十几步合成的。当时金刚烷是一个相当金贵的化合物。1957年美国普林斯顿的化学家施莱尔(Paul Schleyer)在试图用氯化铝做催化剂将内型的氢化二聚环戊二烯加热转化成外型异构体的实验时无意中发现产物中含有大约10%的金刚烷副产物。施莱尔抓住了这个机会,通过优化条件提高了金刚烷的产率。于是只要从廉价的石化产品环戊二烯二聚体两步即可制得金刚烷。从此金刚烷的价格像雪崩一样掉了下来,成为一个十分便宜易得的化合物。在二十世纪五十年代,金刚烷合成新方法的出现正应了“天时、地利、人和”这句话。 因为在那个时代物理有机化学的研究刚好大规模开展起来。人们开始通过新技术来系统研究有机化学的机理过程,并提出了很多相关理论。当时的研究涉及化合物的结构对反应速度的影响,人们需要往化合物中引入一种合适的带大位阻基团来考察反应发生的变化,金刚烷基成了一种理想的大位阻基团,而它的价格又非常适时地下降到可以接受的程度。除此以外,由于金刚烷的特殊笼状结构引起化学界的浓厚兴趣,滋生了笼状化合物化学的诞生。到后来发现金刚烷胺有抗病毒活性,更得到了药学界的格外关注。现在的化学界,围绕金刚烷的系统研究已经俨然形成了一门独立的学科:金刚烷化学。1-金刚烷基是体积较大且稳定的取代基,存在于一些稳定卡宾(Persistent carbene)中。著名的雅各布森(Jacobson)不对称狄尔斯-阿尔德反应催化剂就包含一个金刚烷基。
相关
- 声带声带(vocal folds)是位于喉部的两瓣左右对称的膜状解剖结构,主要功能是振动以发声。声带肌肉受迷走神经的控制,可以调整声带的张力,以改变振动频率。在呼吸时,声带张开,允许肺部与
- 吸烟吸烟(英语:Smoking),又称抽烟、烧烟、食烟(粤语),指燃烧特定物质,使它产生气体,之后再利用呼吸,让烟雾进入呼吸道及肺部,从而吸收其中的某些成分进入人体血管的行为。在人类社会中,最常
- 菌毛线毛(拉丁语:fimbria,复数:fimbriae)是很多革兰氏阴性菌表面的附属物,比鞭毛细。通常直径3~10奈米,长度可达几微米。线毛可被细菌用于附着在物体表面上。一个细菌可以有上千条线毛
- Foix-Alajouanine综合征福克斯-阿拉吉安尼氏综合征(Foix–Alajouanine syndrome),又名福-阿综合征、亚急性坏死性脊髓炎,是一种由脊髓动静脉畸形(英语:arteriovenous malformation)导致的病症。福克斯-阿
- 耳膜鼓膜(Tympanic membrane)是分割外耳和中耳的薄膜。鼓膜是耳的重要组成部分,它获取空气中的声音,并将之传递给中耳中的听小骨。在听小骨中,直接与鼓膜相连的是锤骨。鼓膜的破裂或
- 肾上腺素能受体激动剂肾上腺素能受体(英语:Adrenergic receptors,或称为肾上腺素受体)是一类接受儿茶酚胺类物质刺激的代谢型G蛋白偶联受体,所接受的儿茶酚胺类主要是去甲肾上腺素以及肾上腺素。尽管
- 睑痉挛眼睑痉挛,俗称眼睛跳,是指眼睑肌肉不自控的痉挛现象。这现象可以同时发生于双眼,亦有左右眼分别跳动的现象。 眼眉跳(粤)应该属于 Eyelid Myokymia.据知眼睑痉挛成因有三:除此之外
- 巴雷斯特食道症巴雷斯特食道症(Barrett's esophagus)又称为巴洛氏食道症、巴雷特症候群、巴瑞特氏食道症,是一种食道细胞病变的症状,是远端食道黏膜的鳞状上皮细胞由柱状上皮细胞所取代的病变,
- 腮腺炎病毒流行性腮腺炎病毒,或称腮腺炎病毒,是指引起腮腺、舌下腺、颚下腺肿大、头痛、发烧,能引起多种并发症,男性还易引起睾丸肿胀。现存的野生型种为88-1961。
- 软体动物疱疹病毒科软体动物疱疹病毒科(学名:Malacoherpesviridae)是疱疹病毒目的一个科,以软体动物为宿主,是该目中唯一感染无脊椎动物的类群,其学名来自希腊文的μαλάκιον(malakion),意指软体