金刚烷衍生物

✍ dations ◷ 2025-07-17 22:04:56 #金刚烷衍生物

金刚烷（化学式：C10H16，三环癸烷）是无色晶状固体，有樟脑气味。化学性质稳定，对光稳定，亲油性强，天然存在于石油中。它是分子式为C10H16的异构体中最稳定的。金刚烷的碳架结构相当于是金刚石晶格网络中的一个晶胞。故得金刚烷这个名字。采取金刚烷型结构的化合物有：P4O6、As4O6、P4O10 (= (PO)4O6)、P4S10 (= (PS)4S6)和N4(CH2)6等。金刚烷的桥头碳原子1、3、5、7位可发生取代反应。由四氢化双环戊二烯在三卤化铝酸催化下发生重排反应制得，其衍生物可作耐热剂、耐溶剂、化学稳定剂、光敏材料原料、环氧树脂固化剂、合成润滑剂及药物。1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现了金刚烷。次年利用X射线技术证实了其结构。金刚烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格（Vladimir Prelog）于1941年通过逐步合成法经历二十几步合成的。当时金刚烷是一个相当金贵的化合物。1957年美国普林斯顿的化学家施莱尔（Paul Schleyer）在试图用氯化铝做催化剂将内型的氢化二聚环戊二烯加热转化成外型异构体的实验时无意中发现产物中含有大约10%的金刚烷副产物。施莱尔抓住了这个机会，通过优化条件提高了金刚烷的产率。于是只要从廉价的石化产品环戊二烯二聚体两步即可制得金刚烷。从此金刚烷的价格像雪崩一样掉了下来，成为一个十分便宜易得的化合物。在二十世纪五十年代，金刚烷合成新方法的出现正应了“天时、地利、人和”这句话。因为在那个时代物理有机化学的研究刚好大规模开展起来。人们开始通过新技术来系统研究有机化学的机理过程，并提出了很多相关理论。当时的研究涉及化合物的结构对反应速度的影响，人们需要往化合物中引入一种合适的带大位阻基团来考察反应发生的变化，金刚烷基成了一种理想的大位阻基团，而它的价格又非常适时地下降到可以接受的程度。除此以外，由于金刚烷的特殊笼状结构引起化学界的浓厚兴趣，滋生了笼状化合物化学的诞生。到后来发现金刚烷胺有抗病毒活性，更得到了药学界的格外关注。现在的化学界，围绕金刚烷的系统研究已经俨然形成了一门独立的学科：金刚烷化学。1-金刚烷基是体积较大且稳定的取代基，存在于一些稳定卡宾（Persistent carbene）中。著名的雅各布森(Jacobson)不对称狄尔斯-阿尔德反应催化剂就包含一个金刚烷基。

相关

EICD-10 第四章：内分泌、营养和代谢疾病，为WHO规定的已发现的各类内分泌，营养和代谢疾病。甲状腺疾患（E00-E07）糖尿病（E10-E14）其他葡萄糖调节和胰腺内分泌的疾患（E15-E16）其他内分
多发性硬化症多发性硬化症（Multiple sclerosis，MS）是一种脱髓鞘性神经病变（英语：demyelinating disease），患者脑或脊髓中的神经细胞表面的绝缘物质（即髓鞘）受到破坏，神经系统的信号转导受损，导致一
wikiWiki（i/ˈwɪkiː/）是在万维网上开放，且可供多人协同创作的超文本系统，由沃德·坎宁安于1995年首先开发。沃德·坎宁安将wiki定义为“一种允许一群用户用简单的描述来创建和连接
生命现象生命泛指一类具有稳定的物质和能量代谢现象并且能回应刺激、能进行自我复制（繁殖）的半开放物质系统。简单来说，也就是具有生命机制的物体。生命个体一定会经历出生、成长、衰老
道尔顿原子质量单位（Atomic mass unit，amu），现称统一原子质量单位（Unified atomic mass unit，u）或道尔顿（dalton，Da），是用来衡量原子质量的单位，定义为静止未键结且处于基态碳12原子质量的1/12
肌肉痛肌肉痛（英语：Myalgia），如字面意思所言——肌肉疼痛，是多种疾病的症状，其最常见的成因是肌肉（群）的过度拉伸、过度使用。没有肌肉创伤史的肌肉痛则通常是由病毒感染所引起，而长期肌肉
过敏性休克过敏性休克（英语：Anaphylaxis）反应系指一种严重的全身性过敏反应，发病极快且具有致命性。通常会伴随以下症状：起痒疹、舌头或咽喉肿胀、呼吸困难、呕吐、头晕及低血压；以上症状往
脊灰脊髓灰质炎（英语：poliomyelitis，简称polio），俗称小儿麻痹症（中文名称译自日语“小児麻痺”；后者则译自英语infantile paralysis），又译急性灰白髓炎。是由脊髓灰质炎病毒引起，可感染人
尼扎替丁尼扎替丁（INN：nizatidine）是一种组胺H2受体阻抗剂，主要用于抑制胃酸的分泌，并用于治疗消化道溃疡和胃食道逆流。尼扎替丁由礼来公司开发，并以商品名称Tazac和Axid推出市场。尼扎替
VRE抗万古霉素肠球菌（vancomycin-resistant Enterococcus，缩写作 VRE），又名万古霉素抗药性肠球菌，是肠球菌属下的一种细菌，有着对万古霉素这种抗生素的抗药性。在肠球菌属中，对人类有