消除反应

✍ dations ◷ 2025-02-23 19:43:32 #消除反应

消除反应(又称脱去反应或消去反应),是一种有机反应。是指一有机化合物分子和其他物质反应,失去部分原子或官能基(称为离去基)。反应后的分子会产生多键,为不饱和有机化合物。

消除反应分为下列两种:

离去基所接的碳为α碳,其上的氢为α氢,而隔壁相邻接的碳及氢则为β碳及β氢。化合物会失去β氢原子的称为β脱去反应,会失去α氢原子的称为α脱去反应。

β脱去反应又可分成E1和E2反应。

E1反应是单分子的脱去反应,其反应机理如下:

通过研究,E1历程反应速率只正比于反应物浓度,与催化剂路易斯碱浓度无关。由于反应中生成碳正离子,有时有可能发生重排生成更为稳定的3°碳正离子,形成相应的不饱和产物。反应速率:叔碳 > 仲碳 > 伯碳(β碳上带有推电子基团(如烃基、氨基、羟基等)有利反应的进行)

一定条件下,可进行E1cB历程,生成碳负离子,其反应机构如下:

β碳上带有吸电子基团(如羧基、羰基、卤原子等)有利反应按E1CB历程进行

E2反应其中有碱和产生消除反应的分子,是双分子的脱去反应,反应机构如下:

通过研究,E2历程反应速率正比于反应物浓度与路易斯碱浓度。

反应速率:伯碳 > 仲碳 > 叔碳(位阻小的有利反应进行)


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