苯并三唑

✍ dations ◷ 2025-04-25 04:01:55 #苯并三唑
苯并三唑是由一个苯环与一个1,2,3-三唑环稠合而成的双环含氮杂环化合物。白色到浅粉色针状结晶粉末。微溶于冷水,溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯、氯仿及二甲基甲酰胺。露置于空气中时逐渐氧化变红。在真空中蒸馏能发生爆炸。与1,2,3-三唑相似,苯并三唑也有三个互变异构体,即两个1H-构型和一个2H-构型。实验数据和量子化学结果显示在溶液和固态中苯并三唑的上述平衡几乎完全移向 1H-一侧,即 1H-异构体是更为稳定的异构体。但光激发三线态中苯并三唑的 2H-型更为稳定。虽然 2H-苯并三唑有一个邻位醌式结构,但其 2 位被取代后 π 电子离域程度仍然很大,这与 2-甲基吲唑相同。1H-苯并三唑是白色结晶粉末,在真空中重复升华纯化后得到的晶体测得熔点为100.5°C。单斜晶系。53.4~71.7°C 之间的蒸气压在 0.000695~0.0048 Torr 之间,可以用如下公式来描述:25°C 时升华焓 ΔsubH = 98.15 kJ/mol,63.4°C 时 ΔsubH = 96.30 kJ/mol。本品在熔点以上剧烈放热分解,故不应蒸馏。240°C 时苯并三唑的分解反应放热 −1590 kJ/kg。曾有一吨苯并三唑样品在 160°C 和 2.5 mbar 条件下蒸馏时发生爆炸性分解的记录。苯并三唑既有酸性也有碱性,其碱性极弱,但其 NH 的酸性比吲唑、苯并咪唑或1,2,3-三唑强。稠合的苯环使共轭碱更加稳定。pKa1 = 0.42,pKa2 = 8.27。苯并三唑可与许多金属形成配合物,通常作为桥连配体,以 N-1 和 N-3 为配位原子。苯并三唑烷基化生成 1-烷基化和 2-烷基化产物的混合物,产物比例取决于烷基化试剂。酰化和磺化反应发生在 1-位氮上。亲电取代反应只发生在苯环上。Graebe-Ullmann反应:1-苯基苯并三唑的去重氮化反应形成咔唑,反应经双自由基中间体,产率几乎定量。将邻苯二胺在乙酸中用亚硝酸钠经重氮化环合是制取苯并三唑环的标准方法。也可由邻硝基苯肼和苯并咪唑酮合成。苯并三唑是一种有用的防蚀剂,尤其是铜的防蚀剂,它可与铜形成一层不溶性的苯并三唑铜(Ⅰ)。对铝、铸铁、钢、镍、锌等金属材料也有同样的防蚀效果,可加入到汽车引擎的防冻剂、研磨和切削的润滑油以及铜及铜合金的清洗液中,达到防止腐蚀,提高缓蚀效果的目的。苯并三唑和5-氯苯并三唑、6-硝基苯并三唑都是感光材料中有效的防灰雾剂及稳定剂,广泛应用于照相纸乳剂和显影液中。苯并三唑类属于紫外线吸收剂,是光稳定剂中最主要的一类,常见的有2-(2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑(UV-P)、2-(2'-羟基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(UV-326)、2-(2'-羟基-3',5'-二叔丁基苯基)-5-氯苯并三唑(UV-327)等,目前用于聚烯烃、聚氯乙烯、聚苯乙烯、丙烯酸树脂、聚酯、聚酰胺、纤维素酯等塑料中用作防老化剂,也用作防晒剂。苯并三唑及其衍生物也可用于有机合成。1-羟基苯并三唑是多肽合成中的羧基活化试剂,在DCC合成肽时用作辅助试剂。1-氯苯并三唑可用作氯化试剂,它可向底物转移一个 Cl+,也可用作氧化剂,将伯醇和仲醇氧化为醛酮。与相同程度苯化合物的苯甲基位置相比,苯并三唑对 α-碳正离子和 α-碳负离子都有稳定作用。苯并三唑基阴离子也是很好的离去基团,也有好的反应性和稳定性,易于操作。这些性质都用于合成中。

相关

  • 慢性肾脏疾病慢性肾脏病(又称慢性肾功能不全或慢性肾衰竭、Chronic kidney disease(CKD)、chronic renal disease(CRD)),指肾功能在几个月或若干年期间逐渐而难以逆转的衰退。据估计,慢性肾病患
  • 罗伯特·科赫海因里希·赫尔曼·罗伯特·科赫(德语:Heinrich Hermann Robert Koch,1843年12月11日-1910年5月27日),德国医师兼微生物学家,为细菌学始祖之一,与路易·巴斯德共享盛名。1905年,因结
  • 代名词代名词'在语言学和语法学中是指代替名词或名词短语的形式词(是否附加限定词各个语言不同),如中文的“你”、“我”、“他”,英文的 “pronoun”法语的“nous”、“elle”等。问
  • 儿童儿童色情旅游(英语:Child Sex Tourism)是为了参与儿童性交易而进行的一种旅游,这在商业上促进了儿童性虐待的发生。 联合国《儿童权利公约》里对儿童的定义为“所有未满18周岁的
  • 酒店款待(Hospitality),是一个专有统称。源自5世纪前,英语的“Hospital”,意指尊重对方与自己的差异,为对方提供住宿、饮食与保护等,平等地对待病人。现在大多被人认为是尊重别人与自己
  • P体处理小体(英语:P-bodies;全名processing bodies,其他名称还有GW-bodies与Dcp bodies)是一种发现于真核细胞内的颗粒(granule)构造,于哺乳动物细胞中的大小约100到300nm。这种颗粒的
  • 亨利·诺利斯·罗素亨利·诺利斯·罗素(英语:Henry Norris Russell,1877年10月25日-1957年2月18日),美国天文学家。1913年他发表了关于恒星的亮度、颜色和光谱之间的统计关系,这个结果与丹麦天文学家
  • 盗墓盗墓是指进入陵墓或地下墓室盗取陪葬之物或掘出尸体的行为。盗墓往往影响了历史学家及考古学家的研究工作,因为盗墓人往往先于专家开掘墓穴,其目的通常只是为了墓穴内的具高价
  • 正十二烷基磺酸钠十二烷基硫酸钠(Sodium dodecyl sulfate,SDS)或月桂基硫酸钠(Sodium lauryl sulfate SLS),NaC12H25SO4,常用的表面活性剂之一,是洗洁精的主要成分。常用于DNA提取过程中,使蛋白质变
  • 勃地酮勃地酮或译为宝丹酮(英语:Boldenone,开发阶段代号为:RU-18761)也被称为Δ1-睾酮,Δ1-testosterone,是一种天然同化类固醇(AAS)和睾酮的 1(2)-脱氢产物。勃地酮本身并未作为医用药品上