扁桃苷

✍ dations ◷ 2025-06-05 10:58:13 #糖苷,替代医学,植物毒素,李属

扁桃苷（Amygdalin，源自希腊语“扁桃”ἀμυγδάλη ），又名苦杏仁苷，是许多植物中发现的一种有毒的氰苷，但最引人注目的是存在于杏、苦杏仁、苹果、桃及梅子等植物的种子中。是1803年皮埃尔-让-洛比克（英语：Pierre Jean Robiquet）与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子中分离出的一种糖苷。李比希与维勒于1830年研究了这一物质。扁桃苷也存在于其他的李属植物，包括杏和黑樱桃中，也存在于枇杷的叶、果和核里。恩斯特·T·克雷布斯（Ernst T. Krebs）曾将这一物质命名为“维生素B17”，并认为可以治疗癌症，但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。学界也不认为苦杏仁苷是一种维生素，因为苦杏仁苷并不符合维生素的定义。

扁桃苷的提取，可用扁桃或杏仁在乙醇中加热，之后蒸发溶剂并添加乙醚，即可得到细小的白色扁桃苷晶体。李比希和沃勒发现扁桃苷分解时生成三种产物：糖类、苯甲醛和氢氰酸。之后的研究表明，硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖，苯甲醛和氢氰酸，而盐酸使之分解为扁桃酸，D-葡萄糖和氨。

在酶的催化下扁桃苷有两种分解：麦芽糖酶使之部分分解，生成D-葡萄糖与扁桃腈葡糖苷（C₆H₅CH(CN)O·C₆H₁₁O₅），一种苯乙腈葡糖苷的同分异构体。扁桃酶则可使之分解为苯甲醛、氰化物和两分子葡萄糖。这一反应出现在苦扁桃中，导致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛与氰化物。

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