苯甲酸

苯甲酸又称安息香酸、苄酸（英语：Benzoic acid），结构简式为C6H5COOH，是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物。苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用，有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用，药用时通常涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。用于合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。苯甲酸于16世纪被发现。1556年，法国预言家诺斯特拉达姆士（Nostradamus）最早描述安息香胶的干馏作用；后由Alexius Pedemontanus和布莱斯·德·维吉尼亚分别于1560年和1596年发现。在1875年，Salkowski发现苯甲酸的抗真菌药力，于是苯甲酸用于长期保存云莓。目前工业上苯甲酸主要是通过甲苯的液相，空气氧化制取的。过程是以环烷酸钴为催化剂，在反应温度为140－160℃和操作压力0.2－0.3MPa下反应生成苯甲酸。反应后蒸去甲苯，并减压蒸馏、再结晶，即得产品。该工艺利用廉价原料，收率高，因此是工业上主要使用的方法。美国生产量预计为每一年126000吨，其中大部分是用于国内消费，以制备其他工业用化学品。首个涉及水中三氯甲苯与氢氧化钙反应的工业程序，使用铁或三氯化铁为催化剂。生成苯甲酸钙与盐酸反应即可转化为苯甲酸。该产品含有大量的氯苯甲酸衍生物。为此，供人使用的苯甲酸要由干馏安息香胶取得；即使发现其他的合成方法后，仍然禁止使用除干馏安息香胶制备法外的苯甲酸其他制法。烷基取代苯衍生给出苯甲酸。苯甲酸也可以由干馏或用碱水水解安息香胶，苯甲醛发生坎尼扎罗反应歧化，或马尿酸水解而得。苯甲酸便宜又容易获得，利用苯甲酸在热水溶解度高在冷水中的溶解度低，所以可以从水中通过结晶纯化。苯甲醛经坎尼扎罗反应得到苯甲酸与苯甲醇，苯甲醇可通过蒸馏除去。溴苯加入格氏试剂反应形成苯甲酸氯化苄经由碱性的过氧化锰反应氧化形成苯甲酸:苯甲酸发生在芳环或羧基处的反应：苯甲酸及其钠盐苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂，在酸性条件下防腐性能最强。此外苯甲酸也用作农药、染料、医药、香料、媒染剂和增塑剂的生产原料，聚酰胺树脂和醇酸树脂的改性剂及钢铁设备的防锈剂等。对微生物有强烈的毒性，但其钠盐的毒性则很低。每公斤体重每日口服5毫克以下，对人体并无毒害。在人体和动物组织中可与蛋白质成分的甘氨酸结合而解毒，形成马尿酸随尿排出。苯甲酸的微晶或粉尘对皮肤、眼、鼻、咽喉等有刺激作用。即使其钠盐，如果大量服用，也会对胃有损害。操作人员应穿戴防护用具。需贮存于干燥通风处，防潮、防热，远离火源。