降冰片烯

✍ dations ◷ 2025-06-08 11:48:48 #单体,环烯烃

降冰片烯(Norbornene),也称降莰烯(norcamphene),是一种桥环烃,为白色固体,有刺激性酸味。该分子由环己烯环和亚甲基桥(在C-3和C-6之间)组成,其中的双键引起了显著的环张力和反应活性。

降冰片烯由环戊二烯和乙烯的狄尔斯-阿尔德反应合成;其衍生物也是类似。相关的双环化合物包括含有两个双键的降冰片二烯,以及完全饱和的降冰片烷。

降冰片烯经过酸催化水合反应,得到降冰片醇。研究非经典离子的化学家对此反应有很大的兴趣。

降冰片烯的用途不像乙烯等商品化学品那么广泛。它可以用作药物,杀虫剂,特种香料等有机物合成的骨架原料。它还可以与乙烯反应生成环烯烃共聚物(COC)。

降冰片烯常常在过渡金属催化中被用来影响亲电子的过渡金属的迁移;它也可用作牺牲消耗的质子受体。在Catellani反应中它起到邻位导向的作用。

降冰片烯在的开环复分解聚合(ROMP)反应中是重要的烯单体,例如经典的格拉布催化剂案例。聚降冰片烯具有高玻璃化转变温度和高的光学清晰度。

Norbornene ROMP

除了ROMP聚合,降冰片烯单体也经过乙烯基加成聚合。

聚降冰片烯主要用于抗震动(铁路,建筑,工业),防冲击(个人防护设备,制鞋配件,保险杠)和改善抓地力(玩具轮胎,赛车轮胎,传输系统,传输系统,复印机,钓鱼线等)。

亚乙基降冰片烯是一个相关的单体,衍生自环戊二烯和丁二烯。

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