佐久间奈奈失踪案，指的是1991年10月27日夜间，就读于日本千叶县千叶市立大宫中学校一年级的女中学生佐久间奈奈（日语：佐久間奈々）在若叶区多部田町地先路被陌生男子带走后下落不明的失踪案。当年千叶市共发生5起未破女性谋杀或失踪案，且均发生于傍晚或夜晚，此事件让当地民众更加注意夜晚外出安全与女性自身安全。
据警方调查，失踪者住在千叶东金道路附近大宫台的住宅区，1991年10月27日晚上，奈奈与另外3名同学在奈奈家玩耍，午夜时分她们骑单车前往约4千米外小仓台1丁目的Ministop便利店，行经的这条路每隔30米设置路灯，但有些区域间隔更远，凌晨1点多，一行人回程途中经过国道126号（日语：国道126号）多部田町附近，因为21号台风于13日从千叶县南部南房总市掠过，持续一周降雨，千叶县累积雨量达374毫米，路上留下倒塌树木，骑在前面的奈奈被一根树干绊倒，同伴们也纷纷停了下来，此地附近只有工厂与住宅，极少路灯，显得很昏暗，此时一名男子突然出现对她们喝斥：“大半夜的你们在这里干什么？”，男子自称是“辅导员”，又说“未满16岁的人过了11点外出就是犯罪，正常情况下是要通知警察的，但我听你们解释也许可以原谅你们。”指定奈奈作为代表，指示其他3人回家，接着带着奈奈单独与他走上一条小路离开。另外三名女学生回到奈奈家后在门口等候，遇到同校2名男同学，男同学提醒事态不对劲，于是通知奈奈家人并开始寻找，直到28日凌晨4点20分才向千叶东署报警。
失踪者佐久间奈奈（13岁）身高150厘米，头发齐肩，身穿白色毛衣，下搭藏蓝色超短裙，脚穿白色运动鞋。男子（约40岁）身高约155厘米，头戴一顶深色毛帽，身穿长袖衬衫。
事件过后，学校收到通报，校长与老师皆表示忧心。一名老师表示，24日和25日期中考刚结束，学生都玩开了。一名国三学生表示，虽校方对学生保密，但事发一天事件已经传遍全校。县警少年课表示，深夜时分青少年出入便利店，并不安全。根据部分学生说法，深夜前往便利店是颇常见的事情。
28日上午警方接获报案后，县警察成立110人组成的“千叶市女中学生绑架案调查本部”，最初研判为勒赎案，但并无接到来电，一名卡车司机于1时20至30分看见2男1女在附近街道行走，凌晨4点后，一名目击者于千城台北站附近看见1男1女，但之后的行踪便无法确定。11月6日，11天过去仍然没有线索，因此才决定公开调查，失踪者姓名仍依家人要求维持保密。11月8日，警方印制3万份传单让各地警局发放。此后陆续收到目击线索，但多无法证实。警方调查附近上千户人家，排查上百名嫌疑人，却始终无法得知两人后来的行踪。12月4日，警方征得家人同意，公开失踪者姓名与相片。
“辅导员”邀请符合资格的志愿者，协助警察预防未成年人犯罪，促进未成年人健康成长。根据《朝日新闻》报导，当时该市有190名辅导员，任期2年，一半以上为女性，常常3至4人一起行动，询问时会出示身份证，并配戴徽章和臂章表明身份。
一年过去，案情陷入胶着，奈奈母亲非常想念她，曾多次前往事发地调查，还会幻想女儿还在的情景。为了处理其他案件，警方让调查本部人员从110人减至30人。1994年03月10日，奈奈就读的千叶市立大宫中学校决定让奈奈与同届毕业生同时毕业，母亲说奈奈很喜欢上学，也很珍惜朋友。2000年，时值新潟县三条市的少女监禁案破案，让警方决定强化对本案的调查，重新制作海报分发，副署长铃木温说：“我想在它被遗忘前尽快破案。”
