二硫化物

✍ dations ◷ 2025-04-26 11:59:42 #二硫化物
有机化学中,二硫化物指含有二硫键(-S-S-)的有机硫化合物,具有通式R-S-S-R'。其中的硫氧化态为-1,与过氧化物中的氧类似。R与R'都为氢(H2S2),或有一个为氢(H-S-S-R)时,得到的二硫化物都是不稳定的。但相对于同族多具爆炸性的有机过氧化物,二硫化物稳定性更强,有些多硫化物也是稳定的。对称的二硫化物一般由两分子硫醇(R-SH)氧化缩合制取,氧化剂可以是双氧水或碘。用双氧水作氧化剂时,需严格控制反应物的量,氧化剂过量则会导致二硫化物被进一步氧化为亚磺酸,以及磺酸。此外,用一比一的硫化钠与硫配置Na2S2(多硫化钠),再使其与两倍量的烷化剂(R-X)反应,也可以得到二硫化物:不对称的二硫化物可通过硫醇负离子与R-S-X类型的化合物于低温反应制备(-X为-卤素、-SO3Na、-CN)。反应条件应当严格控制,过量的硫醇盐会使此类二硫化物发生交换反应,从而降低产率。放置或还原剂还原时,二硫化物会分解为相应的硫醇。亲核试剂的进攻也会打断二硫键,形成两个新的硫醇/硫醚:其中,R为烃基,Nu为亲核试剂。此类型的氧化还原反应在生物体内及医药上都有很重要的用途。

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