二硫化物

✍ dations ◷ 2024-12-22 16:26:06 #二硫化物

有机化学中，二硫化物指含有二硫键（-S-S-）的有机硫化合物，具有通式R-S-S-R'。其中的硫氧化态为-1，与过氧化物中的氧类似。R与R'都为氢（H2S2），或有一个为氢（H-S-S-R）时，得到的二硫化物都是不稳定的。但相对于同族多具爆炸性的有机过氧化物，二硫化物稳定性更强，有些多硫化物也是稳定的。对称的二硫化物一般由两分子硫醇（R-SH）氧化缩合制取，氧化剂可以是双氧水或碘。用双氧水作氧化剂时，需严格控制反应物的量，氧化剂过量则会导致二硫化物被进一步氧化为亚磺酸，以及磺酸。此外，用一比一的硫化钠与硫配置Na2S2（多硫化钠），再使其与两倍量的烷化剂（R-X）反应，也可以得到二硫化物：不对称的二硫化物可通过硫醇负离子与R-S-X类型的化合物于低温反应制备（-X为-卤素、-SO3Na、-CN）。反应条件应当严格控制，过量的硫醇盐会使此类二硫化物发生交换反应，从而降低产率。放置或还原剂还原时，二硫化物会分解为相应的硫醇。亲核试剂的进攻也会打断二硫键，形成两个新的硫醇/硫醚：其中，R为烃基，Nu为亲核试剂。此类型的氧化还原反应在生物体内及医药上都有很重要的用途。

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