黄曲毒素

黄曲毒素（aflatoxin），也称作黄曲霉素，黄曲霉毒素，是一种有强烈生物毒性的化合物，常由黄曲霉及寄生曲霉等另外几种霉菌在霉变的谷物中产生，如大米、豆类、花生等，是目前为止最强的致癌物质。加热至280℃以上才开始分解，所以一般的加热不易破坏其结构。进入体内后，黄曲毒素主要在肝脏内代谢，产生活性环氧化中间产物或羟基化，最终生成毒性较低的黄曲毒素M1。黄曲毒素主要有B1、B2、G1与G2等4种，又以B1的毒性最强,可导致肝损伤、免疫抑制甚至肝癌。米储存不当，极容易发霉变黄，产生黄曲毒素,1960年在英国发生了因喂食黄曲毒素花生粕而导致大批火鸡暴毙事件。自然界中，至少存在14种黄曲毒素。其中，黄曲毒素B1的毒性最强，黄曲霉及寄生曲霉均可产生。黄曲毒素G1及G2仅由寄生曲霉产生。虽然曲霉菌出现在食物中并不一定意味着存在达到有害剂量的黄曲毒素，但是其在消化过程中确有显而易见的危险。黄曲毒素M1及M2最早在饲喂霉烂谷粒的奶牛所产牛奶中发现，它们是其它黄曲毒素在动物肝脏中转变的产物。然而，黄曲毒素M1亦在寄生曲霉的发酵培养基中发现。黄曲毒素易溶于氯仿、甲醇，不溶于水、正己烷、石油醚及乙醚。耐热，在一般烹调及加工的温度下很难被破坏，280℃发生裂解，可为强碱、强氧化剂所破坏。在氢氧化钠溶液中内酯环开环为香豆素钠盐溶于水。在紫外照射下，可产生萤光，激发光λem365 nm时，B族产生黄色萤光（λem425 nm），G族产生绿色萤光（λem450 nm）。均为右旋。以毒性最强的黄曲毒素B1为例,其经人体吸收循环至肝脏后,由细胞色素P450(如CYP3A4、CYP1A2、CYP2A13)代谢,主要有三种途径:(1)去甲基化(2)羟基化(3)环氧化其中环氧化会形成致突变性最强的2,3-环氧黄曲毒素 (2,3-Epoxy Aflatoxin, 或叫Aflatoxin 8,9-epoxide),可和DNA中的鸟嘌呤(Guanine)形成DNA加合物(8, 9-dihydro-8 (N7guanyl)-9-hydroxy-AFB1,简称AFB1 N7-Gua),可导致DNA受损如双股断裂(DSB),使肝细胞凋亡,也可能导致DNA突变。其中,肿瘤抑制蛋白p53基因突变(TP53 mutation)是常见的癌症发生原因,例如突变热点密码子249发生置换(由鸟嘌呤(G)转为胸腺嘧啶(T)),这将使精氨酸(Arg)被丝氨酸(Ser)取代(249Ser),这种突变可在50%的肝癌案例上发现。目前台湾食品卫生标准里,针对食品中真菌毒素限量标准如下:（包括Aflatoxin B1，B2，G1，G2）常用检测方法有：参考以上参考资料。