芳樟醇

✍ dations ◷ 2025-06-08 04:04:53 #味,醇,植物毒素杀虫剂,烯烃,单萜

芳樟醇(Linalool),学名3,7-二甲基-1,6-辛二烯3-醇,是一种无环单萜醇。

芳樟醇是无色油状液体,具有铃兰香气,无樟脑和萜烯气味。不溶于水,能与乙醇、乙醚混溶。

芳樟醇分子中有一个不对称碳原子,因此具有旋光异构现象,即有左旋芳樟醇和右旋芳樟醇两种。自然界中两种异构体都存在,不同来源的芳樟醇具有不同的旋光性。

可以用芳油、芳樟油、玫瑰木油、伽罗木油等精油作为原料,经分馏得到,也可以通过化学法合成。目前以松节油合成芳樟醇主要有两种路线:

1、β-蒎烯高温裂解为月桂烯,然后经盐酸化、酯化、皂化等步骤制成芳樟醇。其他通过此法生成的醇还有橙花醇、香叶醇、月桂醇及松油醇等。此法产率比较高。

2、α-蒎烯氢化至蒎烷,然后氧化为蒎烷氢过氧化物,再还原为蒎烷醇,最后经热解制芳樟醇。


1919年,Leopold Ruzicka 和 V. Fornasir 利用甲基庚烯酮与乙炔加成为炔醇,再部分氢化,首先得到芳樟醇:


芳樟醇是重要的香料,用于花香型香精、香水、香皂和芳香工业等。此外,还可用作制药工业中的中间体。用作维生素E和异植醇的合成前体。据估计2000年世界芳樟醇总产量约12,000吨。






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