香堇酮

✍ dations ◷ 2025-06-07 12:18:01 #香水成分,酮,萜类化合物

香堇酮(Ionone),是一种萜类物质,根据双键位置不同有三种异构体。 香堇酮的词源是希腊语Ίον(),意思是香堇菜。香堇酮也译作紫罗兰酮,但目前没有关于紫罗兰含有香堇酮的报道。

香堇酮属于玫瑰酮,存在于包括玫瑰精油的多种花精油中。β-香堇酮是玫瑰香气的主要贡献物,虽然其在精油中含量相对较低。香堇酮是一个重要的香料化学品,用于香水,香料和调味料。香堇酮在生物中来源于类胡萝卜素的降解。

胡萝卜素包括α-胡萝卜素,β-胡萝卜素,γ-胡萝卜素,叶黄素和β-隐黄质,都含有β-香堇酮结构,具有维生素A的活性,它们在动物体内可转化成视黄醇。无β-香堇酮结构的类胡萝卜素则不能被转换为视黄醇,没有维生素A活性。

从植物精油提取的方法得到的量微且昂贵,香堇酮主要通过化学合成。

柠檬醛和丙酮在氧化钙催化下缩合得假性香堇酮(pseudoionone):

机理如下,是一个典型的羟醛缩合反应:

Ionone3.svg

再由酸催化关环,发生碳正离子重排,得香堇酮的各种异构体。机理如下:

Ionone4.svg

硫酸催化主要得α-异构体,磷酸催化主要得β-异构体,三氟化硼催化主要得γ-异构体。

空气中微量香堇酮就能被嗅觉捕获。α-香堇酮的阈值为3ppb(3×10−7mg/L),β-香堇酮位0.12ppb、(R)-γ-香堇酮为11ppb、(S)-γ-香堇酮为0.07ppb。

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