双分子消除反应

✍ dations ◷ 2025-11-15 08:46:53 #双分子消除反应

双分子消除反应(又名E2反应,E代表,而2代表反应速率受到二个化合物浓度的影响),为消除反应的一项反应机理,由于反应为一步形成,与二种反应物浓度皆有关,在反应动力学上是属于二级反应,故又称为“双分子消除反应”。

双分子消除反应为1920年代,克里斯托夫·英果尔德(Christopher Kelk Ingold)与罗伯特·鲁宾逊(Robert Robinson)展开了一连串有机化学的研究,提出了许多现代有机化学里的观念,像是亲核性、亲电性、SN1反应、SN2反应、E1反应、E2反应等等都是在他们研究后先后提出来的崭新概念,这些概念的提出对揭示有机反应内在机理从而实现控制有机反应起到了巨大的促进作用,而E2反应,就是他们提出来解释消除反应的其中一项反应机构。

如同SN2反应,反应由一步完成,但不同的是由碱来拉走质子,而并不是当作亲核试剂,碱进攻β-氢,并与离去基同时离去,生成烯烃。而由于反应为一步完成,与二种反应物浓度皆有关,在反应动力学上是属于二级反应。

而因为E2反应不需侵入重围,攻击之中的碳原子,只需从旁拉走一个质子,因此立体阻碍在此并不如SN2反应般发生影响,因此在一、二、三级受质皆可发生反应,而因为E2反应不会产生碳阳离子,故不会发生重排现象。E2反应为一步反应,因此碱的强弱对其反应速率有很显著的影响,越强的碱能使反应进行越快,而对于离去基来说,E2反应需要好的离去基方能进行反应,但离去基的影响相较于E1反应并没有如此敏感,但是离去基越强,皆能增加E1及E2的反应速率。 双分子消除反应与单分子消除反应和单分子亲核取代反应互为竞争反应。但由于E1反应较难发生,所有条件都必须恰到好处,(三级受质、弱碱、极好的离去基),如果三个条件有一样稍微不同,反应都较倾向于遵循E2反应机构。因此,E2反应较为常见,特别是在一级受质的情况下,能使反应迅速发生。在E1反应中,区域选择性使其反应遵循查依采夫规则,得到的产物会出现顺、反二种顺反异构物。但E2反应则不然,E2反应具有立体特异性,反应中的氢必须与离去基处于反式共平面(antiperiplanar),因此只会得到其中一种立体异构物。

最后可将上述的结果整理成表格如下:

E2反应与SN2反应的比较:

相关

  • 异营生物异营生物(英语:heterotroph)指不能直接以无机物或有机物,必须摄取现成的养分来维持生存机能的生物。异营生物包括捕食、寄生和腐生三种。 异营性动物细胞需要的物质为水和矿物质
  • 晒伤晒伤是一种由于过度暴露于紫外线(通常为日光)下导致的射线烧伤。它促进细胞凋亡,引起的症状为皮肤发红、发痛,在少数极端案例中会导致生命危险,而轻度暴露于紫外线下则只会导致晒
  • 间冰期间冰期是于一个冰河时期内部,分隔开相邻冰期的一段地质时代。间冰期全球平均气温较温暖。全新世的间冰期由1.14万年前的更新世末开始,一直延续到现在。于更新世的250万年间的
  • 托勒密十一世托勒密十一世·亚历山大二世 Πτολεμαίος ΙΑ' Αλέξανδρος Β'(?—前80年)埃及托勒密王朝国王(前80年在位)。他是最后一个完全合法地继承王位的托勒密王朝成
  • 失败主义失败主义是一种思想,认定未来注定失败而放弃一切改变现状的行动。这个词源自第一次世界大战的法国。在日常用途中“失败主义”一词带有负面涵义,通常与叛国和悲观主义连结在一
  • 段涉复辰段涉复辰(?-318年),又称截附真,中国十六国时期段部鲜卑的首领,辽西公。是段务目尘之弟,前任首领段就六眷之叔父。318年,就六眷去世后,因其子尚年幼,涉复辰遂自己宣布继位。不久,涉复辰听
  • 中国龙龟属中国龙龟属(学名:)是一种已灭绝的龙龟类海生爬行动物,生活于中三叠世, 其化石产自中国云南罗平县与贵州盘县的关岭组海相灰岩,模式种为云贵中国龙龟()。其最显著的特征为头骨上颞孔
  • 日本麻将的和牌牌型列表日本麻将的和牌牌型列表列出日本麻将的和牌牌型。麻将,日语称作“麻雀(マージャン)”,而和牌牌型称作役种,日语为“あがり役”或“役”。除一些特殊牌型外(如七对子和国士无双),一般的游戏目标是使手牌及要和的牌组成四个面子与一对对子(雀头)。和牌张若是由自己从牌墙中摸回来的,是自摸和,日语为“自摸和(ツモあがり)”;如由其他玩家打出,则为荣和,日语为“栄和(ロンあがり)”,即其他地区说的点胡。以下牌型列表以翻数为分类标准。此外,概略区分,五翻、四翻40符以上或三翻70符以上计为满贯,6~7翻为跳满、8~10翻为
  • 新法家新法家是晚清、民国以来在当代背景下产生出来的基于当今现代性的法家思想学术流派。代表人物有章太炎、梁启超、沈家本、陈启天、翟玉忠、陆寿筠等等。新法家已经渗透到各个学科,包括从法家思想出发而发生的教育学、社会学、政治学、法律学、经济学、管理学、心理学等等领域的思想学说。新法家在中国国内思想界和国际汉学界产生了广泛的影响,新法家继承或提出的思想,能够完善国家的社会制度,促进社会公平、公正。新法家以法家为基础,丢弃旧法家的历史局限思想,继承法家思想所倡导的,法律权威高于一切,用“法治”代替“人治”,勇于创新的传统
  • 四棋四棋,是福建福州的两人传统棋类。泰宁的四棋棋盘枚无斜线。没有劈吃,而是串吃:主动造成两方在一线上各一端,吃掉该线敌子,故能四吃一、三吃二、二吃三、一吃四、二吃一、一吃二。