手性辅助剂

✍ dations ◷ 2025-04-03 10:37:09 #手性辅助剂

手性助剂是一种为了控制立体化学的合成结果而暂时加入到有机合成反应中的化合物或单元。手性作为一个辅助剂可以偏置一或更多后续反应（subsequent reactions）的立体选择性。通常辅助剂可以从基板（substrate）上切下然后回收以供将来使用。大部分的生物分子和标靶药物存在着两种可能的镜像异构物（又称对映异构）中的其中一种；因此，天然产物和药物试剂的化学合成通常被设计成获得目标在单一镜像化合物（enantiomerically pure）的形式。化学家会使用很多方法去合成所期望的立体异构物，而加入手性助剂即为方法之一。1975年艾里亚斯·詹姆斯·科里用手性8-苯基薄荷醇（chiral 8-phenylmenthol）来介绍何谓手性助剂，而后在1980年巴里·特罗斯特也以手性扁桃（chiral mandelic acid）酸来介绍之。但因薄荷醇的制备困难，所以在1985年J. K. Whitesell以反-2-苯基-1-环己醇（trans-2-phenyl-1-cyclohexanol）将其取代。为了控制化合物立体中心的绝对构造，手性助剂会在合成途径中被结合。在众多使用手性助剂的合成中大卫·A·伊凡斯（英语：David A. Evans）cytovaricin的合成被认为是经典。他利用一个不对称烷基化反应和四个不对称羟醛缩合反应而成的

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