芳香烃

芳香.mw-parser-output ruby>rt,.mw-parser-output ruby>rtc{font-feature-settings:"ruby"1}.mw-parser-output ruby.large{font-size:250%}.mw-parser-output ruby.larger{font-size:300%}.mw-parser-output ruby.large>rt,.mw-parser-output ruby.large>rtc{font-size:.3em}.mw-parser-output ruby.larger>rt,.mw-parser-output ruby.larger>rtc{font-size:.25em} 烃（tīng）（aromatic hydrocarbons，简称芳 烃（tīng））为苯及其衍生物的总称，乃指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃类化合物。名称来源由于有机化学发展初期，这一类化合物几乎都在挥发性、有香味的物质中发现，例如：从安息香胶中取得安息香酸，自苦杏仁油取得苯甲醛等。但后来许多性质应属芳香族的化合物，却没有拥有香味，因此现今芳香烃，意指的只是这些含有苯环的化合物。其中最简单和最重要的芳香烃是苯及其同系物甲苯、二甲苯、乙苯等。在芳香族中，一些芳香环中并不完全是苯的结构，而是其中的碳原子，会被氮、氧、硫等元素取代，我们称之为杂环，例如：像是呋喃的五元环中，包括一个氧原子，吡咯中含有一个氮原子，噻吩含有一个硫原子等。而芳烃可分为：而具有链状的芳香烃一般称之为脂芳烃（arenes），常见的脂芳烃有甲苯、乙苯、苯乙烯等。甲苯乙苯苯乙烯苯，为最简单的一种芳香烃，芳香族化合物皆由其衍生而成，首先在1865年，由弗里德里希·凯库勒年提出了苯环单键、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又提出了苯中的双键并不是固定的，而是会借由共振，产生介于单键与双键之间的键长，以圆圈型的符号表示代表苯中电子的未定域化。苯结构是一个平面正六边形分子，碳原子以sp2轨域键结，所以任二键互成120°。芳香烃具有下列性质，一般称之为芳香性（aromaticity）：（冷、稀溶液）（黑暗中）(25度C，20 lb/in2)(100~200度C，1500 lb/in2)德国化学家Hückel根据量子力学计算，若环状电子要具备芳香性，共振电子数必须为4n+2个（n=0,1,2,...），ex：苯环有六个共振电子，符合Hückel规则故为芳香族；环庚三烯基阳离子（cycloheptatrienyl cation）有六个π电子，所以具备稳定的芳香性；；环庚三烯基阴离子（cycloheptatrienyl anion）有八个π电子，故较不稳定。这是芳香烃的有机反应中最常见的反应，可分为亲电芳香取代反应和亲核芳香取代反应，通常是其中的氢原子被其他物质所取代。亲电芳香取代反应（electrophilic aromatic substitution），为亲电试剂与芳香环所进行的取代反应，该反应类型主要可分为硝化反应、卤代反应、磺化反应以及傅-克反应。反应机构中有一个中间物，而他会进行共振，这个中间物有个特别的名称，一般称之为sigma复合物或者Arrhenium ion，整个反应为环当亲核基攻击亲电试剂，产生sigma复合物，再用碱抓住并脱去质子，完成取代反应。亲核芳香取代反应，为亲核剂与芳香环所进行的取代反应，该反应类型主要可分为加成-消去与消去-加成二种。加成-消去主要依循SNAr反应机构，而不是遵循过去常见的SN1以及SN2反应机构，过程中亦会产生一会共振的中间物，但这个中间物所带的是负电荷，所以我们不叫他sigma复合物而称之为Meisenheimer复合物。消去-加成反应则是在反应过程中形成一种名为苯炔的中间物，再利用亲核基攻击苯炔，完成取代反应。是利用同位素标定法确定其反应机构，并用狄尔斯－阿尔德反应的捕捉技巧，确认这个反应性很强的中间物存在。芳烃和一些试剂作用，可以产生特征颜色，用于鉴别不同种类的芳烃：反应机理：甲苯邻二甲苯对二甲苯间二甲苯1,3,5-三甲苯1,2,4,5-四甲苯2-苯基己烷联苯苯酚苯胺硝基苯苯甲酸阿斯匹灵对乙酰氨基酚苦味酸