高师直(?-1351年3月24日),日本南北朝时代武将。
足利尊氏的侧近,参加讨幕战争,建武新政等。南北朝动乱时期,与楠木正成,北畠显家,新田义贞等名将长期对阵。
1338年,足利尊氏就任征夷大将军,开创室町幕府、高师直成为将军家的执事,得到巨大权力。
1338年3月,高师直在攻打显信坚守的男山城受挫后,改变战术,除留下部分部队围城外,主力从各个方向朝一马平川的四天王寺合围过来。
15日,京方军队在四天王寺附近和北畠显家的部队遭遇,拉开了阿部野战役的序幕。
16日晨,从两翼进行包抄作战的细川显氏、高师冬加入战团,遭到夹击的显家军一败涂地,本阵四天王寺陷落。
1338年5月,北畠显家在和泉的堺再次起兵,高师直带兵赶来与北畠显家大战,北畠显家战死。
1348年(贞和三年)高师直在四条畷之战中大破南军,楠木正行与楠木正时兄弟自杀,高师直乘胜追击,南朝首都吉野陷落,南朝后村上天皇逃亡贺名生,建立贺名生朝廷。
1349年(贞和四年)6月,上杉重能和昌山直宗以及神僧妙吉的进言,足利直义向将军尊氏请求,罢免了执事高师直(后任高师直之甥高师世)。直义并同时向北朝光严上皇请求颁下讨伐高师直的院宣(即圣旨)。
1349年(贞和四年)8月12日,高师直率领河内军队上洛(特指进京),并与兄长高师泰一起讨伐足利直义。
13日,直义逃入将军尊氏官邸,高师直包围官邸,要求交出上杉重能,昌山直宗。在神僧梦窗疏石的调解下,以流放上杉重能,昌山直宗,直义出家,并退出幕政为条件,高师直退兵。该事件是尊氏与高师直一起谋划的迫使直义推出幕政的阴谋。根据议和条件,直义的职务由派驻镰仓的尊氏的嫡子足利义诠进京,担任政务官告终。虽然事件和平解决,但是由于该事件,直义与尊氏的矛盾已经不可调和。
1349年(贞和四年)11月,义诠进京。
12月,直义出家,法号惠源。同月,上杉重能和昌山直宗流放途中遭到高师直属下暗杀,两派的矛盾再度急剧恶化。
1350年,北朝改元观应。
1350年10月,直义的养子足利直冬在九州叛乱。尊氏派兵镇压。途中,直义出奔,并与南朝议和,投降。足利直义受颁纶旨,南朝要求直义讨伐尊氏。直义派山名时氏、细川显氏等纷纷出兵。尊氏返还备后国,高师直兄弟加入。观应之乱正式爆发。
1350年(观应元年)11月,直义向全国以讨伐高氏兄弟为名征集全国武士,北朝光严上皇颁布讨伐直义的院宣。
1351年(观应二年)1月,直义军进军京都,义诠逃走,但是上皇和朝廷落入直义派手中。
2月,尊氏军与直义军会战。史称播磨·光明寺合战和摄津·打出浜之战。北朝军2万人,直义军1万2千人,但是在士气方面,由于直义蓄谋已久,因此北朝军大败,尊氏向直义求和,并以高师直、高师冬出家为条件,双方和睦。
1351年高师直,高师泰兄弟在从摄津向京都护送途中,在摄津的武库川被等待好的直义派的上杉能宪(高师直所杀的上杉重能的养子)的军队杀害。