第二代

头孢菌素（法语：Cephalosporine、英语：Cephalosporin），又名先锋霉素，是一系列属于β内酰胺类的抗生素。与头霉素一并细分为头孢烯。头孢菌素化合物最初是于1948年，由意大利科学家Giuseppe Brotzu从萨丁岛排水沟中的顶头孢提炼出来。他发现这些顶头孢分泌出一些物质，可以有效抵抗引致伤寒的伤寒杆菌。牛津大学成功提炼出对β内酰胺酶稳定的头孢菌素C，但却未有足够的效力作临床使用。头孢菌素的核心是7-氨基头孢烯酸（简称7-ACA）是从头孢菌素C中衍生出来，并已证实与青霉素的核心（即6-氨基青霉烷酸，6-APA）相似。对7-ACA的旁链作出修改，得出一些非常有用的抗生素，而第一种的头孢噻吩便是由礼来公司于1964年发行。头孢菌素能杀菌及与其他β内酰胺类抗生素（如青霉素）有相同的反应模式。菌一般都处于低渗（即外界的渗透压低于细菌体内部）的环境中，因而会自发地吸收外界的水分。为了防止细胞因吸水过多而膨胀炸裂，细菌在其细胞壁中合成一种名为肽聚糖(peptidoglycan)的物质，以此抵抗细菌体的自发吸水膨胀。头孢菌素即作用于胜肽聚糖的转化-合成过程中，阻止它的合成，进而导致细菌体失去抵抗渗透压的能力而胀破。 头孢菌素破坏细菌细胞壁肽聚糖(peptidoglycan)的合成。肽聚糖对细菌，尤其是革兰氏阳性菌细胞壁的结构完整性起着重要的作用。合成肽聚糖最后的步骤中是由转肽酶（又称为青霉素结合蛋白）所催化。头孢菌素是预防性质及用于治疗细菌感染。是一广效型抗生素，依照其抗菌谱(anti-microbial spectrum)即抗菌范围而分类。第一代的头孢菌素在抵抗革兰氏阳性菌有出色的表现，而其后的头孢菌素则增强对抗革兰氏阴性菌，但是对革兰氏阳性菌的抵抗力会相应下降。头孢菌素治疗会引发的一般药物不良反应（即多于1%的病人）包括腹泻、反胃、皮疹、电解质不平衡，及／或在注射位置感到疼痛及发炎。不常出现的不良反应（即0.1-1%的病人）则包括呕吐、头痛、头昏、口腔及阴道念珠菌病、假膜性结肠炎、二重感染、嗜酸细胞增多及／或发热。少数甚至会发生过敏性休克。约5-10%的对青霉素及／或碳青霉烯过敏的病人，会同样对头孢菌素过敏。所以若病人对它们曾有过敏的纪录，如荨麻疹、过敏反应、间质肾炎等，使用这些抗生素是一种禁忌。头孢菌素核心能作出不同的修改以达至不同的特性。头孢菌素是以它们的抗菌特性来分类。最初的头孢菌素被命名为第一代,而其后的则分为第二代。每一代新的系列都有着对革兰氏阴性菌较上一代显著的抗菌性，但在某些品种上却对革兰氏阳性菌降低了抗菌性。第四代的头孢菌素则有着广泛的效力。虽然这样的分类方法并不怎么准确，但却是现时最普遍的分类法。例如，在日本并未为头孢菌素分类第四代，但却仍然将头孢克洛分类为第一代；头孢拉宗、头孢米诺及头孢替坦分类为第二代。头孢布烯、头孢美唑及头孢西丁分类为第三代头孢烯类抗生素；而氟氧头孢、拉氧头孢则分类为氧头孢烯。大部分第一代的头孢菌素的英文是以“ceph-”开首，尤其是北美洲及澳大利亚等国家。欧洲则以“cef-”为开首，较新的第一代头孢菌素及其后的世代都是以此为开首的。第一代头孢菌素是较温和的抗生素，能抵抗包括能生产青霉素酶及敏感甲氧西林的葡萄球菌属及链球菌等细菌，纵然它们不是这种细菌感染的首选治疗药物。它们另外亦会抵抗一些大肠杆菌、克雷白氏肺炎杆菌及奇异变型杆菌，但对脆弱拟杆菌、肠球菌、抗药性葡萄球菌、假单胞菌属、不动杆菌属、肠杆菌属、引朵阳性变型杆菌或沙雷氏菌没有功效。口服如Cephalexin、静脉注射如Cefazolin为主，抗菌范围中等，与抗青霉素酶青霉素相似，主要用于对抗G(+)（如葡萄球菌、链球菌、肺炎双球菌）及部分G(–)（如大肠杆菌）的感染，药效佳，用于外科预防感染或治疗感染性伤口，如呼吸、泌尿、生殖道及皮肤软组织感染。 。第一代头孢菌素包括：第二代头孢菌素有较大的革兰氏阴性菌的抗菌性，且保留一些革兰氏阳性菌的抗菌性。它们对β内酰胺酶有更大的抵抗力。第二代头孢菌素有着抗厌氧性生物性的包括：以下的头孢烯有时亦被分类为第二代头孢菌素：第三代的头孢菌素有广泛的抗菌性，且增加了抵抗革兰氏阴性菌的能力。某些头孢菌素，尤其是口服的及具抗假单胞菌属能力的，对革兰氏阳性菌有减少了的抗菌性。虽然扩展了的药性，β内酰胺酶使得它们在临床的用途减少，但它们仍特别适用于治疗院内感染。以下是有着抵抗假单胞菌属能力的第三代头孢菌素：以下的头孢烯有时亦被分类为第三代头孢菌素：第四代头孢菌素与第一代在对革兰氏阳性菌有相似的抗菌性，但它的抗菌性则更广泛。它们相比第三代有更强的对β内酰胺酶的抵抗力。大部分能穿透脑血管障壁及对治疗脑膜炎十分有效。以下的头霉素有时亦被分类为第四代头孢菌素：这些头孢烯已经发展得很迅速，但却未能分类：