偶氮二甲酸二乙酯

✍ dations ◷ 2025-06-08 16:33:03 #偶氮化合物,羧酸酯,有机化学试剂,乙酯

偶氮二甲酸二乙酯(化学式:(C2H5OOCN)2),缩写DEAD,一种脂肪族偶氮化合物。用作有机合成试剂。

橘黄色热敏性液体。可溶于二氯甲烷、乙醚、甲苯。一般以纯度90%、95%,或40%甲苯溶液的形式出售。对光、热和震动敏感,加热时可猛烈爆炸。密封在暗处冷藏贮存,定期开盖放气。在通风橱中使用。

由氯甲酸乙酯先与水合肼作用,发生烷基化生成1,2-二(乙氧羰基)肼,再用硝酸或氯气氧化而得。


受两个吸电子的酯基影响,DEAD 的 N=N 双键亲电性很强,十分容易断裂。








与烷基硼酸在铜盐催化下反应,几乎定量得到相应的肼:





类似于 DEAD 的试剂还有:

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