加成反应

✍ dations ◷ 2025-11-12 11:55:51 #化学反应,加成反应

加成反应(addition reaction)是一种有机化学反应,它发生在有双键或三键的物质中。加成反应进行后,重键打开,原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子,相当于无机化学的化合反应。根据机理,加成反应可分为亲核加成反应,亲电加成反应,自由基加成,和环加成。

亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮三键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

再水解得醇,这是合成醇的良好办法。在羰基中,O稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。于是格氏试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。

水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。

此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH2=CH-CN)。

其他重要的亲核加成反应有:

亲电加成反应是烯烃的加成反应,又叫马氏加成,由马可尼科夫规则而得名:。广义的亲电加成反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。

在烯烃的亲电加成反应过程中,氢正离子首先进攻双键(这一步是速控步),生成一个碳阳离子,然后卤素负离子再进攻碳阳离子生成产物。立体化学研究发现,后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的,也就是反式加成。

如丙烯与HBr的加成:

第一步,HBr电离生成H+和Br-离子,氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键,形成这样的结构:


第二步,由于氢已经占据了一侧的位置,溴只能从另外一边进攻。根据马氏规则,溴与2-碳成键,然后氢打向1-碳的一边,反应完成。

马氏规则的原理是,取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成。这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。

水、硫酸、次卤酸等都可以进行亲电加成。

属于自由基反应的范畴。比如博格曼芳香化成环反应。

属于协同反应的范畴,常见的有狄尔斯-阿尔德反应。

经加成反应形成高聚物的过程称为加成聚合反应,简称加聚反应。加聚反应的产物大多是聚烯类,常被用作包装材料,如作为塑料的聚乙烯、聚苯乙烯等。

相关

  • 静脉血液外周血是指不包括骨髓的血液,医学临床上会把骨髓中的造血干细胞释放到血液中,再从这些血液中分离,得到造血干细胞,这个过程中得到的干细胞被称为周边血干细胞 ,在二十一世纪初人
  • 切尔诺贝利核能电厂事故切尔诺贝利核事故(俄语:Авария на Чернобыльской АЭС,乌克兰语:Чорнобильська катастрофа,英语:Chernobyl disaster),或简称切尔诺
  • 印度国会印度国会(印地语:भारत संसद;英语:Parliament of India)是印度的最高立法机关。印度国会包含印度总统及两院,分别为人民院和联邦院。总统有召集国会和休会的权力,并且可以解
  • span class=nowrapCuClsub2/sub/span氯化铜是铜(II)的氯化物,化学式为CuCl2。它是黄棕色固体,在空气中缓慢吸收水分生成蓝绿色的二水合物。自然界中氯化铜存在于很稀有的水氯铜矿中。无水CuCl2为变形碘化镉结构。
  • 阴道内射精延迟时间阴道内射精延迟时间(Intravaginal ejaculation latency time)简称IELT,是男性在进行阴道性行为时,在射精前可以持续性行为的时间。阴道内射精延迟时间不但因人而异,同一个男性的
  • 蒙古大汗蒙古大汗(蒙古语:Монголын хаан),是蒙古汗国的最高首领的称号,即可汗或称大汗,类似于中国的皇帝称号。该称号从13世纪蒙古帝国时期开始,直到20世纪时结束。相对的,蒙古
  • ARWU《世界大学学术排名》,简称“上海排名”,为上海软科教育信息咨询有限公司所发表的年度世界大学排名。此排行榜原先由上海交通大学高等教育研究院的世界一流大学研究中心编制及
  • 瓦尔韦德瓦尔弗德(英语:Val Verde)是位于美国加利福尼亚州洛杉矶县的一个人口普查指定地区。瓦尔弗德的座标为34°26′43″N 118°39′26″W / 34.44528°N 118.65722°W / 34.44528; -
  • 对映异构对映异构体(英语:Enantiomer (/ɪˈnæntiəmər, ɛ-, -tioʊ-/ )),又称对掌异构物、光学异构物、镜像异构物或旋光异构体,不能与彼此立体异构体镜像完全重叠。互为镜像(mirror i
  • 医学翻译医学翻译(Medical translation)是指翻译有关药物、医疗设备或是医疗相关的技术文件、法规文件、临床文件或是行销文件,软件或是训练资料等。世界上大部分国家都要求医疗设备或