噌啉

✍ dations ◷ 2025-06-28 11:00:56 #噌啉
噌啉(Cinnoline)是一种杂环化合物,化学式C8H6N2,由一个苯环与一个哒嗪环稠合而成。噌啉的盐酸盐用碱处理得到油状的游离噌啉,其在乙醚中与溶剂按1:1结合形成熔点24-25℃的白色柔滑针状晶体。噌啉有刺激性气味。通过o-C6H4(NH2)C≡CCO2H在水溶液中与亚硝酸钠反应生成重氮盐,再环化首次得到了不纯的噌啉衍生物4-羟基噌啉-3-羧酸,通过反应移去羧基和羟基得到噌啉。此反应称为Richter噌啉合成。使用新制的氧化汞对二氢噌啉脱氢,产物能分离出纯的噌啉盐酸盐。一种经典的合成噌啉及其衍生物的方法名为Widman–Stoermer合成,过程为α-乙烯基苯胺与盐酸和亚硝酸钠的关环反应:亚硝酸钠首先转化成亚硝酸,与氨基反应生成亚硝胺,进一步脱水生成重氮盐,再受烯基进攻而关环。班伯格三嗪合成与该反应的试剂和机理类似。

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