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Barbier反应
✍ dations ◷ 2025-08-29 11:12:59 #Barbier反应
巴比耶反应(Barbier reaction)是一个有机反应。它是指在羰基化合物等亲电试剂的催化下,卤代烃和铝、锌、铟、锡等金属或者其盐类等作用生成有机金属试剂,并与反应体系中的羰基化合物反应,生成仲醇或者叔醇的反应。这个反应和格林纳反应十分类似,但最重要的区别是巴比耶反应属于一锅法合成,而格氏反应中则需要在加成羰基化合物前分开准备格林纳试剂。Barbier反应是一个亲核加成反应,使用的是对水不活跃和相对便宜的金属(对比格氏试剂和有机锂试剂),因此成本相对较低,而且很多情况下反应可以在水中进行,亦符合绿色化学的标准。这个反应的名字是因为维克多·格林尼亚的老师菲利普·巴比耶(英语:Philippe Barbier)(Philippe Barbier(英语:Philippe Barbier))而得名。巴比耶反应的例子有:⑴ 炔丙基溴和丁醛在锌作还原剂时在水的反应:⑵ 二碘化钐作还原剂的分子内巴比耶反应:⑶ 在铟粉作还原剂之下,取代烯丙基溴与在四氢呋喃中的甲醛发生的反应:⑷ 在锌粉作还原剂之下,溴代环己烯与苯甲醛在水中的反应:
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