Corey-Fuchs反应

✍ dations ◷ 2025-06-07 11:06:06 #Corey-Fuchs反应

Corey–Fuchs反应，又称Ramirez–Corey–Fuchs反应醛与四溴化碳和三苯基膦反应，发生一碳同系化生成二溴烯烃，然后再用正丁基锂处理而得到末端炔烃。反应由美国化学家 E. J. Corey 和 Philip L. Fuchs 的名字命名。与早期 Desai 等制取二溴烯烃的方法相比，锌粉的加入促进了叶立德中间体的生成，从而减少了三苯基膦的用量，分离更易，产率更高。对于敏感的底物，需用三乙胺代替锌才能取得较好的效果。选用适宜的碱，可使反应也可停在1-溴代炔一步。溴代炔和末端炔烃是有机合成中很有用的官能团。近来工业界发展了三氯乙酸的等价合成方法，解决了大量合成中副产物三苯基氧膦的难处理问题，使反应用于大规模的制备。目前普遍接受的机理为，首先三苯基膦亲核进攻四溴化碳夺取一个溴离子，生成

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