苯基锂(英语:Phenyllithium)是一种具有化学式:C6H5Li的有机金属试剂。它常用于有机合成中的金属化试剂,还可作为格氏试剂的替代试剂用于在合成中引入苯基。晶体状的苯基锂为无色的,然而其溶液状态则是红色至棕色的液体,具体取决于溶剂量和杂质的多少。
苯基锂是一种有机锂试剂,其晶体状态为单斜晶体。固体苯基锂认为是一种Li2Ph2的二聚状态。锂原子和苯基上的连接碳原子形成了一个四元环。苯基平面与这个Li2C2环的平面垂直。
在溶液中,苯基锂因不同的额有机溶剂而存在于不同形式。在四氢呋喃中,它平衡于单体与二聚物形态。常见的是溶于醚类溶剂,苯基锂以四聚体形态存在。
C-Li键长平均为2.33 Å。
苯基锂首次制备是通过锂金属和二苯基汞反应制得:
很快就针对上述合成发现了改进法:直接用金属锂和卤代苯反应制得。
苯基锂还可通过金属-卤素交换反应合成:
当代制备苯基锂的优势方法主要为后两种方法。
苯基锂的主要用途是方便的通过亲核加成或亲核取代反应形成碳-碳键: