亚胺结构

亚胺是一种含碳－氮双键的官能团或有机化合物，通式为：R1R2C=NR3，其中氮原子连接一个氢原子（H）或一个有机基团（R3），碳原子则与另两个基团以单键连接。亚胺可视为醛或酮中氧原子被NR基团（R可以是氢或有机基团）所取代得到的产物。若NR3中的R3＝H，化合物为一级亚胺；若R3＝烃基，则化合物为二级亚胺。亚胺是一种可参与多种反应的化合物，其应用在有机化学中随处可见。 若R3＝OH，则称为：肟；若R3＝NH2，则称为：腙。当一级亚胺的碳原子同时连接了一个烃基和一个氢原子（H）则称为：一级醛亚胺；二级亚胺具有这样的形式则称为：二级醛亚胺。一级亚胺的碳原子连接了两个烃基则称为：一级酮亚胺；二级亚胺具有这种形式则称为：二级酮亚胺。一级醛亚胺二级醛亚胺一级酮亚胺二级酮亚胺亚胺有许多别名，它们不按照IUPAC命名法进行命名。若亚胺的R3为烷基或芳基取代基，则称之为：希夫碱，其为纪念化学家雨果·希夫。希夫碱的生成是酶与底物结合的常见形式。酶的伯胺残基会进攻底物上的羰基（醛或酮），形成稳定的中间产物施夫碱。例如：醛缩酶与1,6-二磷酸果糖的结合，生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羟丙酮。制备亚胺的典型方法是通过伯胺和醛发生缩合反应（与酮缩合相比较少见）。该反应机理是胺的孤对电子先进攻羰基发生亲核加成，得到半缩醛胺（-C(OH)(NHR)-）中间体，而后继续消除一分子水得到亚胺（更详细的机理参见烷基亚胺去氧双取代反应）。由于反应平衡更倾向于羰基化合物与胺一侧，因此反应过程需要共沸蒸馏、回流分水或使用脱水试剂如：分子筛，以使平衡向形成亚胺化合物的方向移动。下列为合成亚胺的一些方法：亚胺参与的最重要的反应为水解反应，即合成相应的胺与羰基化合物的反应，其他亚胺参与的反应大多类似于醛与酮类化合物的反应。类似于胺类化合物，亚胺具有微弱的碱性，能够可逆的质子化得到亚胺