《芝加哥之死》发表于1964年1月《现代文学》第十九期，是白先勇前往美国进修后的第一部短篇小说，是他文笔完全成熟的颠峰作品。
1963年，白先勇写完〈毕业〉（又名〈那晚的月光〉）一文后前往美国爱荷华大学创作班深造，出国前夕，母亲逝世，他回忆“初来美国，完全不能写作，因为环境遽变，方寸大乱，无从下笔”。直至1964年圣诞节于芝加哥度假，心里感触良多，因而再次执笔，写成《芝加哥之死》。许多评论家以为，这是他的转型之作，内容描述主角吴汉魂在美国苦读六年，没有任何娱乐，除了打工、上课外，独自一人待在冬冷夏热的地下室里念书。他失去了深爱他的女朋友，又收到了母亲病逝的电报。身为华人中的西洋文学的博士，仿佛是命运的嘲笑，无从选择的他，在自传中写下“吴汉魂，中国人，三十二岁，文学博士，一九六〇年六月一日芝加哥大学毕业”后，他心中不由自主的接了下去“一九六〇年六月二日凌晨死于芝加哥，密歇根湖”的结局。
夏志清称此文“在文体上表现的是两年中潜心修读西洋小说后的惊人进步”，而“象征方法的运用，和主题命意的扩大，表示白先勇已进入了新的成熟境界”。
