第二次世界大战末期，美军在太平洋战争采取跳岛战略以减少伤亡加速挺进日本，美军采取攻占菲律宾群岛和冲绳岛、跳过台湾的方案，不登陆攻占台湾，而选择轰炸空袭台湾，根据美国第五航空队《Fifth Air Force-Air War against Japan》记载，美军总共在高雄投弹2559.2吨，为全台最大。
随着高雄驿（高雄车站）东移新设，市区开始向东往前金、大港埔一带扩展。同时基于南进政策需要，日本人开始以高雄作为工业发展基地，许多先进工业，均设于高雄，如日本铝株式会社高雄工场、第六海军燃料厂等，更由于高雄港位于美军轰炸机返回菲律宾的必经之路，因故折返或任务完成仍有余弹时，往往回航经过高雄即投弹轰炸。然而二战末期，在美军军机的密集空袭下，高雄港与市区受到了严重破坏，根据美军第五航空队资料显示，投弹量前五个主要城市是高雄、台南、基隆、新竹、台中，最后才是台北，依台湾总督府统计1944年10月12日至1945年8月10日，空袭死亡5,582人、失踪419人、重伤3.667人、轻伤5,093人，罹灾277,383人，而高雄死亡1,662人，失踪15人，重伤1,031人，轻伤1,385人，共计死伤4,093人。因台北州涵盖范围以及人口较密集，次于高雄州，高于台南州。若以房舍受损来看，全坏10,241栋、半坏17,972栋、全烧16,080栋、半烧1,047栋。台南州的状况比较严重、其次为高雄州、台北州。
在台湾空战期间，由于高雄冈山有日本海军航空队宿舍群、海军61航空厂及海军高雄飞行场等军事设施，被美军视为日本在本土之外重要的军事设施，遭出动130 架次B-29轰炸机猛烈轰炸，约投下590吨炸弹，但当时日本政府并未公布死伤人数。2014年10月12日，台湾民间团体在冈山长老教会举行70周年纪念会。
