《送别》是一首由李叔同根据美国音乐家约翰·奥德威的歌曲《梦见家和母亲》（）的旋律、以及日本音乐教育家犬童球溪所翻译的日本歌词版本《旅愁》后，再以中文写成歌词的歌曲。
关于《梦见家和母亲》的确实创作日期，一直都有不同的解释。其中一个说法是创作于1851年，以表达南北战争期间对家乡和母亲的思念，以及对战争的伤感。然而，南北战争始于1861年，如果歌曲真的是因战争而有感而作，那绝对不可能于战争前便作成。因此“写于1851年”这个理由便变得不可靠。
现时于约翰斯·霍普金斯大学图书馆内，收藏着一份《梦见家和母亲》的印刷版乐谱，标示出版年份为1868年，与WorldCat上所的记录的年份吻合，相信是较为可靠的年份证明。此曲曾于美国国内广为流传，及后传至日本，于1907年被正于新潟高等女学校（日语：新潟県立新潟中央高等学校）任教的犬童球溪将其配以日文歌词，并取名为《旅愁》。1905年至1910年期间，李叔同于日本留学，期间他接触到了《旅愁》，他被歌曲的旋律所打动，并将犬童球溪的第一段歌词翻译为中文：
わびしき
更け行く秋の夜 旅の空の
わびしき思いに 一人悩む
西风起，秋渐深，秋容动客心
独身惆怅叹飘零，寒光照孤影
忆故土，思故人，高堂会双亲
乡路迢迢何处寻，觉来梦断心
回国后，因一次其好友许幻园前来话别而有感，借其日本籍妻子春山淑子弹奏《旅愁》时，重新将其配上新词，并取名《送别》，以表达对许幻园的忆念。
长久以来，于中国国内皆以为《送别》是由李叔同所创作的歌曲，这或许是基于目前能找到的最早有声版本，是1916年3月11日，由美国新泽西的胜利留声机公司（Victor Talking Machine Company）的作品，由当时的美国男高音歌唱家伊万·威廉姆斯（英语：Evan Williams (tenor)）演唱的黑胶唱片。因此形成了为英文版本比中文版本更迟出现的错误观念。
《送别》的歌词类似中国诗词中的长短句，有古典诗词的文雅，但意思却能平白易懂；同时又能让中文歌词与原来的曲调互相配合。由于歌词表达出作者对许幻园辞别的忆念，因此被视为一首骊歌。
现时最广为流传的一段，是由李叔同的学生丰子恺亲自手抄，并收录于《中文名歌五十曲》的版本：
长亭外，古道边，芳草碧连天
晚风拂柳笛声残，夕阳山外山
天之涯，地之角，知交半零落
一瓢浊酒尽余欢，今宵别梦寒
然而于1935年由百代公司发行，由北平师范大学附属小学（即现北京师范大学京师附属小学）的一名学生龙珣所演唱的版本，则附有以下一段，出处无法查证：
情千缕，酒一杯，声声离笛催
问君此去几时来，来时莫徘徊
草碧色，水绿波，南浦伤如何
人生难得是欢聚，惟有别离多
另外一些版本亦会采用以下歌词，并声称都是李叔同所写，但同样无法证实：
韶光逝，留无计，今日却分袂
骊歌一曲送别离，相顾却依依
聚虽好，别虽悲，世事堪玩味
来日后会相予期，去去莫迟疑
林海音在1960年出版的小说《城南旧事》中，最后一章《爸爸的花儿落了》提及了主人公在毕业典礼上演唱这首歌的情节；书中和改编的电影中的歌词包括了上述第一段的第一句及第二段余下部分。
长亭外，古道边，芳草碧连天。
问君此去几时来，来时莫徘徊。
天之涯，地之角，知交半零落。
人生难得是欢聚，惟有别离多。
李叔同的好友陈哲甫曾为这首歌续写过一段歌词：
长亭外，古道边，芳草碧连天。
孤云一片雁声酸，日暮塞烟寒。
伯劳东，飞燕西，与君长别离。
把袂牵衣泪如雨，此情谁与语。
因应中文配字，少部分节奏与原曲有异。
