中氮茚

✍ dations ◷ 2025-08-21 07:57:31 #中氮茚

中氮茚,又称吲嗪、吲哚嗪(Indolizine),是含有环合氮的六并五杂环体系,吲哚异构体之一,有芳香性,为完全共轭的10π电子体系。

芳香性的中氮茚环在自然界中是比较罕见的,但它完全氢化的产物中氮茚烷是普遍的,存在于很多生物碱中。

中氮茚环是富电子的,主要发生亲电取代,活性与吲哚相仿,优先在 C-3 进行,但也有可能在 C-1 上。中氮茚不与亲核试剂作用,也一般不能发生卤素的亲核置换反应。

中氮茚及其简单烷基衍生物对光敏感,在空气中容易被氧化,导致环系被破坏。

2-烷基吡啶与 α-卤代酮发生季铵化作用,生成的 α-甲基吡啶盐在碱作用下关环,得到中氮茚。

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