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咔唑
✍ dations ◷ 2025-04-03 17:52:50 #咔唑
咔唑(分子式C12H9N)是一个多环含氮杂环有机物,其结构式类似芴,将芴的一个碳原子替换为氮,因此又称氮芴。咔唑为无色晶体,源自煤焦油,也可人工合成。它是极弱的碱,可溶于丙酮、苯或醇,难溶于水,是合成染料(如硫化还原蓝RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)等的原料。咔唑暴露在紫外线会呈现强萤光和长时间的磷光,可用作木质素、糖和甲醛的试剂。Borsche–Drechsel 合成法是在实验室合成咔唑的经典方法。首先苯肼与环己酮聚合成上图所示的亚胺。氢氯酸随后催化重排反应和环化反应,所得之化合物会被四氧化三铅氧化为咔唑。另一种经典的合成法是Bucherer咔唑合成。此外,透过Graebe–Ullmann反应亦可合成咔唑。在上图中间,不稳定的1,2,3-三唑在加热下会释出氮气,形成咔唑。
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