5,5-二甲基-1,3-环己二酮

✍ dations ◷ 2025-11-15 00:03:07 #Β-二酮,六元环,化学鉴定

5,5-二甲基-1,3-环己二酮(Dimedone),白色至绿黄色菱状或针状结晶,难溶于水,溶于乙醇、甲醇、氯仿、乙酸、苯和50%醇水溶液。用作醛的鉴定试剂,也用于有机合成,可用作有机并环杂环化合物的合成原料。

其他名称:二甲基环己二酮、二甲基二氢间苯二酚、双甲酮、达米东、哒咪酮、醛试剂、待米酮、地麦冬、双美酮。

由异丙叉丙酮(4-甲基-3-戊烯-2-酮)与丙二酸二乙酯在醇钠催化下缩合制得。

这个反应产率很高。首先是丙二酸酯的负离子与异丙叉丙酮发生共轭加成,然后生成的酮烯醇化,进攻一个酯基环化,最后在氢氧化钾水溶液作用下另一个酯基水解、脱羧得到5,5-二甲基-1,3-环己二酮。

干燥的结晶性质稳定,但水溶液置于暗处时仍然很容易分解或被氧化。

5,5-二甲基-1,3-环己二酮可以与醛类形成不溶性的缩合物,而且与不同的醛生成的缩合物熔点不同,与酮类则没有这个性质。这个性质可用于醛类的鉴定。

溶液中与共轭烯醇形式形成互变异构。遇三氯化铁溶液呈红色。氯仿溶液中酮:烯醇比例约为2:1。

固态5,5-二甲基-1,3-环己二酮为烯醇式的分子以氢键相连的链状结构,如下图:

相关

  • 嗜睡症嗜睡症(hypersomnia)是一种会睡眠过度的疾病,主要有两种类型:原发性嗜睡症和反复性嗜睡症。两者的症状相同,但发生频率不同。患有嗜睡症的人会反复发生过度日间嗜睡(英语:Excessive
  • 国际刑事法院国际刑事法院(英语:International Criminal Court,常缩写作:ICC或ICCt;法语:Cour Pénale Internationale)成立于2002年,位于荷兰海牙,工作语言为英语和法语。其主要功能是对犯有灭绝
  • 乘数效应乘数效应(英语:Multiplier Effect),更完整地说是收入/支出乘数效应,是宏观经济学的一个概念,是指支出的变化导致经济总需求与其不成比例的变化。这一概念通常与凯恩斯经济学相联系,
  • 北京医科大学北京大学医学部,简称“北医”,英文简称“PKUHSC”,是北京一所以医药卫生为主的高等院校,位于北京市海淀区学院路38号,原名北京医科大学,2000年5月4日并入北京大学。北医前身是国立
  • 社会批判美学社会批判美学自称是从马克思主义的立场出发,来解释现代社会生活的各个方向,统称社会批判理论。
  • 1961年大西洋飓风季1961年大西洋飓风季于6月15日正式开始,同年11月15日结束,通常情况下每年大西洋盆地的绝大多数热带或亚热带气旋都是在这段时间形成。本季形成的大型飓风数量创下新纪录,直到44
  • 上魏瑟山坐标:46°44′44″N 11°02′14″E / 46.74556°N 11.03722°E / 46.74556; 11.03722上魏瑟山(意大利语:Cima Bianca Grande),是意大利的山峰,位于该国北部,由博尔扎诺-南蒂罗尔自
  • 老君山小檗老君山小檗(学名:),为小檗科小檗属下的一个种。 维基物种中有关老君山小檗的数据
  • 牙痛文学牙痛文学泛指一些造文细数自己生活琐事、难以感动读者、也未有为社会作出影响的文章或文学作品。这些作品的作者本人或许很有感受,但对读者来说却是无关痛痒,不读也罢。这些作
  • 布鲁克林协和圣殿布鲁克林协和圣殿(Union Temple of Brooklyn)是一个犹太教改革派犹太会堂,位于纽约市布鲁克林展望高地社区的东公园大道17号,布鲁克林公共图书馆、布鲁克林博物馆和布鲁克林植物