5,5-二甲基-1,3-环己二酮

✍ dations ◷ 2025-06-29 19:57:30 #Β-二酮,六元环,化学鉴定

5,5-二甲基-1,3-环己二酮(Dimedone),白色至绿黄色菱状或针状结晶,难溶于水,溶于乙醇、甲醇、氯仿、乙酸、苯和50%醇水溶液。用作醛的鉴定试剂,也用于有机合成,可用作有机并环杂环化合物的合成原料。

其他名称:二甲基环己二酮、二甲基二氢间苯二酚、双甲酮、达米东、哒咪酮、醛试剂、待米酮、地麦冬、双美酮。

由异丙叉丙酮(4-甲基-3-戊烯-2-酮)与丙二酸二乙酯在醇钠催化下缩合制得。

这个反应产率很高。首先是丙二酸酯的负离子与异丙叉丙酮发生共轭加成,然后生成的酮烯醇化,进攻一个酯基环化,最后在氢氧化钾水溶液作用下另一个酯基水解、脱羧得到5,5-二甲基-1,3-环己二酮。

干燥的结晶性质稳定,但水溶液置于暗处时仍然很容易分解或被氧化。

5,5-二甲基-1,3-环己二酮可以与醛类形成不溶性的缩合物,而且与不同的醛生成的缩合物熔点不同,与酮类则没有这个性质。这个性质可用于醛类的鉴定。

溶液中与共轭烯醇形式形成互变异构。遇三氯化铁溶液呈红色。氯仿溶液中酮:烯醇比例约为2:1。

固态5,5-二甲基-1,3-环己二酮为烯醇式的分子以氢键相连的链状结构,如下图:

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