溴乙烷(化学式:C2H5Br)又名乙基溴,是一种卤代烃,缩写为EtBr。这种易挥发的化合物带有跟醚相似的气味。
与其他溴代烷类似,EtBr可由在乙烯中加入溴化氢来制备:
乙基溴并不昂贵,因此很少会于实验室中制备。合宜的实验室合成包括三溴化磷或亚硫酰溴作用于乙醇。当用溴化氢或氢溴酸来处理乙醇时,会生成EtBr,副产物是乙醚。
溴乙烷可以在热的氢氧化钠水溶液中发生水解:EtBr + NaOH
EtOH + NaBr溴乙烷还可以在热的氢氧化钠醇溶液中发生消去:EtBr + NaOH
CH2=CH2 + NaBr + H2O在有机合成中,EtBr是假想乙基碳正离子(Et+)的合成子。例如可将由羧酸盐转化为乙酯,碳负离子至乙基衍生物,硫脲至乙基异硫脲盐, 及胺至乙基胺。
即使此液体存在于室温,仍然很易挥发。EtBr常用作制备强碱性的格林尼亚试剂,如EtMgBr可使炔失去质子:
此应用已被有机锂试剂广泛取代。
卤代烃通常是带有潜在危险的烷基化剂,溴化物较氯化物烷基化能力更强,因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美国加州列入致癌物质及一种生殖上的毒素。
C2H5F · C2H5Cl · C2H5Br · C2H5I
CH3CHF2 · CH2FCH2F · CHClFCH3 · CH2FCH2Cl · CHBrFCH3 · CH2FCH2Br · CHFICH3 · CH2FCH2I · CHCl2CH3 · CH2ClCH2Cl · CHBrClCH3 · CH2ClCH2Br · CHClICH3 · CH2ClCH2I · CHBr2CH3 · CH2BrCH2Br · CHBrICH3 · CH2BrCH2I · CHI2CH3 · CH2ICH2I
CF3CH3 · CCl3CH3 · CCl2HCClH2 · CBr3CH3
CF2HCF2H · CCl2HCCl2H · CF2HCCl2H · CBr2HCBr2H
C2F5H · C2Cl5H · C2Br5H · CF3CCl2H · CF3CBr2H · CF3CClBrH
C2F6 · CClF2CF2Cl · CFCl2CF2Cl · CCl2FCCl2F · CF3CCl3 · C2Cl6 · C2Br6 · C2I6χ