三硝基甲苯

2,4,6-三硝基甲苯（英文：Trinitrotoluene，缩写：TNT）常见炸药之一，至今仍大量应用在军事和工业领域上。它的IUPAC命名是2-甲基-1,3,5-三硝基苯（2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene），由甲苯经硝化制成，熔点为354 K（80.9°C）。呈棕色晶体状。易与苦味酸混淆，被误称为“黄色炸药”。和硝酸铵混合可成为阿马托炸药。与硝化甘油不同，精炼的三硝基甲苯对于摩擦、震动都十分稳定。即使被枪击，也不易爆炸。它需要雷管引爆。TNT不会与金属起化学作用或者吸收水分。因此它可以存放多年。但它与碱强烈反应，生成不稳定的化合物。TNT爆炸反应式：2C7H5N3O6 → 12CO + 5H2 + 3N2 + 2C每克TNT炸药可产生4200焦耳的能量。虽然三硝基甲苯的能量密度比脂肪（38MJ/kg）和糖（17MJ/kg）小，但它的分子中有三个硝基作为氧化剂，不需要大气中的氧气，所以引爆时会产生大量气体，产生爆炸。现今有关爆炸和能量释放的研究，也常常用“公斤TNT”或“吨TNT”作为单位，以比较爆炸、地震、行星撞击等大型反应时所释出的能量。由J·维尔勃兰德（Joseph Wilbrand）于1863年发明。有些军事试验基地被TNT所污染。军火所产生的污水会污染地面水和地下水。水被TNT和黑索金所污染后会呈粉红色，这些污染物被称为“粉红水”，清理程序十分困难和昂贵。人长期暴露于三硝基甲苯会增加患贫血症和肝功能不正常的机会。注射了或吸入三硝基甲苯的动物亦发现会影响血液和肝脏、脾脏发大和其他有关免疫系统的坏影响。亦有证据证明了TNT对男性的生殖功能有不良影响，而TNT也被列为一种可致癌物。进食TNT会使尿液变黑。能引起亚急性中毒、慢性中毒。例如引起白内障、中毒性肝炎，还损坏造血系统。可由甲苯经硝化制得。一次硝化法不经济，已经被淘汰。目前多采用三段硝化法。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯（MNT），二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯（DNT）。DNT也是重要的炸药。一、二段硝化只需浓度50%左右的硝酸溶液与硫酸混合作硝化剂。一段混酸的成分为HNO3 13%；H2SO4 66%；H2O 21%。甲苯混酸比约1：6。二段混酸成分为：HNO3 13%；H2SO4 76%； H2O 11%。MNT、混酸比为1：4～5。一二段硝化原料易得，工艺简单，制成的DNT成本低廉，很适于临时生产。第三段硝化是将DNT硝化为TNT，需要几乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的DNT中加入发烟硫酸，再加入浓硝酸。发烟硫酸较缺乏的国家也使用浓硫酸。三段硝化的废酸可用于配制二段混酸，实现废物利用。第三段硝化难度较大，不适于临时生产。硝化后分离出的TNT为粗品，含大量杂质，须精制。目前常用的精制方法是亚硫酸钠法。