亲核取代反应,或称亲核性取代反应,亲核攻击,通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子与带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:−)产生反应而被取代。常分为两种反应机构:
SN1 亲核取代反应机理如下:
第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团,然后亲核试剂与碳正离子结合。由于速控步为第一步,只涉及一种分子,故称 SN1 反应。
常发生于:
SN1 亲核取代反应特点:
SN2 亲核取代反应机理如下:
较强亲核剂直接由背面进攻碳原子,并形成不稳定的一碳五键的过渡态,随后离去基团离去,完成取代反应。
常发生于:
SN2 亲核取代反应特点: