1,2,4-三唑

✍ dations ◷ 2025-02-24 07:07:50 #1,2,4-三唑

1,2,4-三唑（作为配体时简称Htrz）是三唑的异构体之一，化学式 C₂H₃N₃，有一个由两个碳原子和三个氮原子组成的五元环。1,2,4-三唑及其衍生物有多种应用。

1,2,4-三唑是一种平面型分子。它的C-N和N-N键都在132至136皮米的范围内，与芳香性一致。尽管可以设想1,2,4-三唑有两种互变异构体，但实际上只有一种存在。

1,2,4-三唑是两性的，在水溶液中可以N-质子化和去质子化。1,2,4-三唑钅翁离子 (C₂N₃H₄+) 的 pK_a为2.45，而中性1,2,4-三唑的pK_a 为10.26。

1,2,4-三唑类可以通过艾因霍恩-布伦纳反应或佩利扎里反应制备。没有取代基的1,2,4-三唑可以由硫代氨基脲（英语：thiosemicarbazide）被甲酸酰化，然后把产物1-甲酰基-3-硫代氨基脲环化成1,2,4-三唑-3(5)-硫醇，最后用硝酸或过氧化氢氧化，产生1,2,4-三唑。

1,2,4-三唑类化合物在多种药物中均有使用。一些值得注意的三唑类包括抗真菌药氟康唑和伊曲康唑。1,2,4-三唑阴离子在配位化学中是一种常见的桥接配体。

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