逆合成分析

✍ dations ◷ 2024-12-22 18:19:58 #逆合成分析

逆合成分析，也称作逆合成法、反合成分析，是解决有机合成路线的重要方法，也是有机合成路线设计的最简单、最基本的方法。其实质是目标分子的分拆，通过分析目标分子结构，逐步将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料，从而完成路线的设计。艾里亚斯·詹姆斯·科里为逆合成分析法做出很大贡献，著有《化学合成的逻辑》一书，也因此获得了1990年的诺贝尔化学奖。在从复杂的目标分子出发，逐步推出最佳起始物和合成路线的时候，往往要考虑以下三个因素：逆合成最重要的就是：切断以下是一个逆合成分析的例子：在设计苯乙酸的合成时可发现两个合成子：一个亲核的“−COOH”基及一个亲电的“PhCH2+”基团。显然它们本质上都是不存在的，需要通过合成子等价物来合成它们。此例中氰离子是−COOH合成子的等价物，而溴化苄则是苄基阳离子合成子的等价物。因此通过逆合成分析，得到的苯乙酸合成路线为：科里根据他的有机合成经验，将有关有机合成设计的策略分为5个方面，称为“五大策略”。即：根据目标分子所含有的官能团，选择恰当的合成路线将分子拆解。在拆解含立体中心的目标分子时，考虑立体的关联性，逐个去除立体中心，并要注意立体选择性反应如克莱森重排反应和光延反应的使用。从目标分子的结构出发，考虑引向有效的前体及起始物。可以比较多条逆合成路线，并从其中选出最佳；也可进行双向探索，即从目标和已有原料同时出发推导某中间体。尽管转化方式的应用对减小“分子复杂性”十分有效，但复杂分子中有效的转化反合成子十分少见，常需要通过附加步骤来合成它们。抓住一个或多个关键的键结方式分析，确定较合适的断键位置，且要特别注意任何重排反应的特征。此外还要注意以下两点：

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