还原胺化反应

✍ dations ◷ 2025-06-28 20:49:52 #还原胺化反应
还原胺化反应,又称鲍奇还原(Borch reduction,区别于伯奇Birch还原反应),是一种简便的把醛酮转换成胺的方法。首先是胺与羰基加成,缩合,生成羰基的结构类似物西弗碱(Schiff Base),后者接受氢供体的氢传递生成最终产物胺。见图:将羰基跟胺反应生成亚胺(西弗碱),然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。反应应在弱酸条件下进行,因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应,另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好,因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性,使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基,从而避免了副反应的发生。用NaBH(OAc)3作还原剂,用ClCH2CH2Cl做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。生物体内存在类似的过程,是由维生素B6(吡哆醛/胺)和NADPH(大自然的硼氢化钠)来介导的,氨基酸经此可以和酮体(Ketone bodies)相互转换。

相关

  • 耐甲氧西林金黄色葡萄球菌耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(Methicillin-resistant Staphylococcus aureus)或多重抗药金黄色葡萄球菌(Multiple-resistant Staphylococcus aureus)是金黄色葡萄球菌的一独特菌株,
  • 罗萨斯罗塞斯(西班牙语:Roses),是西班牙加泰罗尼亚赫罗纳省的一个市镇。总面积46平方公里,总人口12726人(2001年),人口密度277人/平方公里。
  • 水银温度计水银温度计由玻璃制成包含水银球及水银柱的温度计。末端水银球随测量位有不同形状和大小,如口表呈细长型、肛表则为短而圆或用颜色加以区别。体温计之水银受热膨胀。水银柱升
  • 少阳病少阳病是中医学的病证名,伤寒六经病之一。主要临床表现为口苦、咽干、目眩、往来寒热、胸胁苦满、默默不欲食、心烦、喜呕、脉弦,亦称“柴胡九症”。病位在半表半里(已离太阳之
  • 比萨共和国比萨共和国(意大利文:Repubblica di Pisa;11世纪─1406年,1494年─1509年)是中世纪与文艺复兴时期的独立国家,位于今意大利中部托斯卡纳的比萨市一带。当时比萨是商业枢纽,其商人在
  • 双星藻目双星藻目(Zygnematales)为藻类植物之一植物目。该植物于植物分类表上,归于轮藻门(Charophyta)双星藻纲(Zygnematophyceae),为纲下唯一一目,包含水绵。
  • 海湾战争联军介入海上行动空战(英语:Gulf War air campaign)解放科威特(英语:Liberation of Kuwait campaign)停火后海湾战争(英语:Gulf War;阿拉伯语:حرب الخليج الثانية‎)是
  • ΖZeta(大写Ζ,小写ζ),是第六个希腊字母。数学上,有多个名为Zeta函数的函数,最著名的是黎曼ζ函数。拉丁字母的Z是从Zeta而来。
  • 群体平均平均数(英语:Mean,或称平均值)是统计中的一个重要概念。为集中趋势的最常用测度值,目的是确定一组数据的均衡点。在统计中算术平均数常用于表示统计对象的一般水平,它是描述数据集
  • 血腥法典血腥法典(Bloody Code)为一个被用来描述1688年到1815年间,存在于英国的法律及刑罚系统的称呼。在1688年时,当时的法典有50种犯罪可以被处以死刑,但这个数量到了1776年却达到了4倍