hippuric acid

✍ dations ◷ 2025-02-23 14:36:35 #hippuric acid

马尿酸（Hippuric acid），学名苯甲酰胺乙酸，分子式C9H9NO3，结构简式C6H5CONHCH2CO2H，该词起源于希腊语的Hippos（horse）和ouron（urine）。它是一种在马和草食性动物尿液中发现的有机酸。苯甲酰胺乙酸晶体易溶于热水，在187℃左右熔化，大约于240℃分解。许多种的芳香化合物（比如苯甲酸和甲苯）摄入体内后，都会通过和氨基酸（如甘氨酸）反应转化为苯甲酰胺乙酸，因此，体内马尿酸浓度过高可能是由甲苯中毒导致的。由于引起苯甲酰胺乙酸中毒的因素还有很多，因此科学家对两者之间的联系仍存怀疑。。除了上述利用的化学反应合成外，在Theodor Curtius的报告中还描述了另一种合成方式，将氨基乙酸溶于氢氧化钠溶液中，并且搅拌加入苯甲酰氯及氢氧化钠溶液，保持反应物呈碱性。令液体饱和后加盐酸使pH值下降至2，过滤并将固体溶于水中重结晶后可以得到苯甲酰胺乙酸。参见下图。甲苯等芳香族化合物进入体内，会被肝脏中的细胞色素P450（CYP2E1）甲羟基化，产生苯甲醇（同时产生5%的环氧化合物）；苯甲醇被醇脱氢酶氧化，产生苯甲酸；苯甲酸与甘氨酸脱水缩合，产生苯甲酰胺乙酸。见下图：

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