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hippuric acid
✍ dations ◷ 2025-06-07 12:26:56 #hippuric acid
马尿酸(Hippuric acid),学名苯甲酰胺乙酸,分子式C9H9NO3,结构简式C6H5CONHCH2CO2H,该词起源于希腊语的Hippos(horse)和ouron(urine)。它是一种在马和草食性动物尿液中发现的有机酸。苯甲酰胺乙酸晶体易溶于热水,在187℃左右熔化,大约于240℃分解。许多种的芳香化合物(比如苯甲酸和甲苯)摄入体内后,都会通过和氨基酸(如甘氨酸)反应转化为苯甲酰胺乙酸,因此,体内马尿酸浓度过高可能是由甲苯中毒导致的。由于引起苯甲酰胺乙酸中毒的因素还有很多,因此科学家对两者之间的联系仍存怀疑。。除了上述利用的化学反应合成外,在Theodor Curtius的报告中还描述了另一种合成方式,将氨基乙酸溶于氢氧化钠溶液中,并且搅拌加入苯甲酰氯及氢氧化钠溶液,保持反应物呈碱性。令液体饱和后加盐酸使pH值下降至2,过滤并将固体溶于水中重结晶后可以得到苯甲酰胺乙酸。参见下图。甲苯等芳香族化合物进入体内,会被肝脏中的细胞色素P450(CYP2E1)甲羟基化,产生苯甲醇(同时产生5%的环氧化合物);苯甲醇被醇脱氢酶氧化,产生苯甲酸;苯甲酸与甘氨酸脱水缩合,产生苯甲酰胺乙酸。见下图:
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