桶烯

✍ dations ◷ 2025-04-05 00:36:17 #环烯烃,桥环化合物

桶烯(Barrelene)是一个双环烯烃类有机化合物。其化学式为C8H8,系统命名为双环-2,5,7-辛三烯。桶烯因含有三个互相平行的双键,外观如三个乙烯分子箍成的桶状而得名。

首次被化学家H. E. Zimmerman于1960年用苯和乙炔,通过狄尔斯-阿尔德反应合成。其化学性质类似其他多烯烃。

桶烯的6个p轨域示意图

计算化学界对桶烯做了深入研究。它含有6个环状排列但不平面重叠的p轨域原子轨道,其所构成的3个π键电子云必须有一对处于反符号重叠的状态,类似莫比乌斯带的结构。此被称为莫比乌斯芳香性。


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