四氯甲烷

1.831 g.cm-3, -186 °C (固) 1.809 g.cm-3, -80 °C (固)四氯化碳（化学式：CCl4），也称四氯甲烷或氯烷，常态下为无色液体。过去常用作灭火器中的灭火物质，也曾经是常用的冷却剂。可与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶。在氯代甲烷中，毒性最强。甲烷和氯气在光照的条件下会发生取代反应，其最终产物就是四氯化碳。反应方程式如下：四氯化碳是一种无色透明的挥发性液体，具有特殊的芳香气味，味甜。与乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、石油醚和多数挥发油等混溶。在四氯化碳分子中，4个氯原子是由共价键以正四面体的结构分布碳原子的四周。因为其结构对称，所以四氯化碳呈非极性，化学反应性呈惰性。甲烷也具有相同的结构，使四氯化碳成为卤代甲烷。作为一种有机溶剂，它非常容易溶解其它非极性化合物，例如脂肪和油。它也能溶解碘。它在常温下稳定，但是在高温下会水解并放出光气（COCl2）：在五氯化锑催化剂存在下，四氯化碳会与氟化氢反应，可以生成氟氯甲烷，如一氟三氯甲烷、二氟二氯甲烷，即氟利昂制冷剂。在高温下（> 200°C）与硫反应生成二硫化碳。在无水氯化铝催化作用下，四氯化碳与苯反应，生成三苯基氯甲烷。在铁或铁盐的催化作用下，加热至330℃能促使四氯化碳氧化分解，生成光气。在加热条件下，四氯化碳能与卤盐反应，生成其他四卤化物，如四氯化碳与氟化银、溴化铝或碘化铝反应，分别生成四氟化碳、四溴化碳或四碘化碳：在微量氯化氢存在下，四氯化碳与高氯酸银作用，产生具有爆炸性的化合物Cl3CClO4。固态四氯化碳有2种晶体：其中一种是在低于-47.5℃（225.6 K）时所形成的晶体II（crystalline II），另一种是在高于-47.5℃时所形成的晶体I（crystalline II）。在-47.3℃下它具有单斜晶系结构，空间群为C2 / c，晶格常数a=20.3，B =11.6，C =19.9（.10-1nm），β=111°。其密度比水大，是一种致密的非水相液体四氯化碳最初是由法国化学家亨利·维克托·勒尼奥在1839年用氯仿与氯反应合成，但现在它主要由甲烷产生：经常使用其他氯反应的副产物作为原料，例如利用二氯甲烷和氯仿：在此之前，20世纪50年代，四氯化碳是在105至130℃的温度下由氯化二硫化碳制得的：由于环境问题以及使用四氯化碳作为原料的氟氯化碳（CFCl）的需求下降，使得四氯化碳的产量自1980年代以来急剧下降。 截止1992年，在美国欧洲日本的产量大约为72万吨。由于四氯化碳是一种可致癌的有机化学物，而且会破坏臭氧层，现今用于清洁的四氯化碳大多数都已被三氯乙烯所取代。四氯化碳广泛存在于大气。河水、海水、海藻和海洋表层沉积物中，在海水中的浓度一般为ppb级。红藻中的四氯化碳估计为生物自身所合成。南北两半球大气中四氯化碳的含量很接近，而且比按生产量估算出的进入环境的数量为高，这与大气中氯与甲烷的作用有关。工业生产的四氯化碳主要通过海-空界面进入海洋，估计大气→海洋通量为1.4×1010克/年，相当于大气中四氯化碳总量的30%。四氯化碳可作为水团混合过程的示踪物。废弃物处置方法：用焚烧法。废料同其它燃料混合后焚烧，燃烧要充分，防止生成光气。焚烧炉排气中的卤化氢通过酸洗涤器除去。此外，还应考虑用蒸馏法提纯并回收四氯化碳。人体对四氯化碳毒性易感性差别很大。吸入高浓度的四氯化碳蒸气后，可迅速出现昏迷、抽搐等急性中毒症状，并可引发肺水肿、呼吸麻痹。稍高浓度吸入，有精神抑制、神志模糊、恶心、呕吐、腹痛、腹泻。中毒第2至4天呈现肝、肾损害征象。严重时出现腹水、急性肝坏死和肾功能衰竭。少数可有心肌损害、心房颤动、心室早搏。经口服中毒，肝脏症状明显。慢性中毒表现为神经衰弱症候群及胃肠功能紊乱，少数可有肝肿大及肝功异常，肾功能损害罕见，视神经炎及周围神经炎也为数很少。主要对神经系统及肝肾损害对症处理。口服中毒洗胃时，可先用液体石蜡或植物油溶解毒物，并严防吸入呼吸道。忌用肾上腺素及含乙醇的药物，以防诱发室性颤动和病症加重。尤其要注意防治肝、肾功能衰竭。出现肾功能衰竭时，可作血液透析或腹膜透析治疗。CH3F · CH3Cl · CH3Br · CH3ICH2F2 · CH2ClF · CH2BrF · CH2FI · CH2Cl2 · CH2BrCl · CH2ClI · CH2Br2 · CH2BrI · CH2I2CHF3 · CHClF2 · CHBrF2 · CHF2I · CHCl2F · CHBrClF* · CHClFI* · CHBr2F · CHBrFI* · CHFI2 · CHCl3 · CHBrCl2 · CHCl2I · CHBr2Cl · CHBrClI* · CHClI2 · CHBr3 · CHBr2I · CHBrI2 · CHI3CF4 · CClF3 · CBrF3 · CF3I · CCl2F2 · CF2BrCl · CClF2I · CBr2F2 · CBrF2I · CF2I2 · CCl3F · CBrCl2F · CCl2FI · CBr2ClF · CBrClFI* · CClFI2 · CBr3F · CBr2FI · CBrFI2 · CFI3 · CCl4 · CBrCl3 · CCl3I · CBr2Cl2 · CBrCl2I · CCl2I2 · CBr3Cl · CBr2ClI · CBrClI2 · CClI3 · CBr4 · CBr3I · CBr2I2 · CBrI3 · CI4