楔形烷

✍ dations ◷ 2024-09-20 09:04:52 #烃

楔形烷（C₈H₈，IUPAC名为五环辛烷），是一种饱和的环烷烃。它的英文名（Cuneane）是由拉丁文“cuneus”衍生出来的，意思是“楔子”。

楔形烷是立方烷的价键异构体。楔形烷的衍生物中，某些还具有液晶的性质。

八甲基楔形烷比较稳定。

楔形烷可以由立方烷经由金属离子催化的σ迁移反应（英语：metal-ion-catalyzed σ-bond rearrangement）来制备，如Ag+与Pd2+均可催化此反应；直接加热亦可。该反应是一个放热反应，因为楔形烷的张力能比立方烷小。同样的反应也发生在高立方烷（C₉H₁₀）以及双高立方烷（C₁₀H₁₀）上。

在楔形烷中存在着三组化学环境相同的碳原子（下图中的A，B，C），这也已经被NMR方法所证实。化学环境相同的氢原子也有三组。楔形烷的碳骨架的分子图是一个正则图，并具有三组不等效的顶点。因此它也是数学化学（英语：Mathematical chemistry）中重要的测试不同算法的测试物。

类似的几何结构还出现在其他化合物中。如(BF₄)₁₆这一配合物中，阳离子中的8个镍原子的相对位置就与楔形烷中碳原子的空间位置相同。

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