呋喃

✍ dations ◷ 2025-04-03 12:54:51 #呋喃

呋喃（英语：furan）是一种含有一个由四个碳原子和一个氧原子的五元芳环的杂环有机物。含有呋喃环的化合物即为呋喃的同系物。呋喃是一种无色、可燃、易挥发液体，沸点接近于室温。呋喃具有毒性且为2B类可能致癌物质。它常作为合成其他复杂有机物的起始原料。呋喃性质与苯相似，可由松木蒸馏得到，可溶于多种常见的有机溶剂，包括丙酮、醇、醚，微溶于水。为多种重要的工业化学品与药物的前驱体，如常被作为溶剂使用的四氢呋喃。“呋喃”的英文单词 furan 来自于拉丁文单词 furfur ，即米糠。第一个被发现的呋喃衍生物是卡尔·威廉·舍勒于1780年发现的2-糠酸。另一种重要衍生物糠醛，由德贝莱纳于1831年报道。而呋喃本身是在1870年被德国化学家制备成功。工业生产呋喃可由糠醛在钯的催化作用下脱除羰基而得，或在氯化铜水溶液催化下将1,3-丁二烯氧化:实验室中，制取呋喃可以先将糠醛氧化为呋喃-2-甲酸，再对之脱羧。它也可由戊糖的热分解获得，也包括固体纤维素，尤其是松木。呋喃的经典合成线路是Feist–Bénary合成。而最简单的合成法之一是帕尔－克诺尔合成，用1,4-二酮与五氧化二磷 (P2O5)反应。另外，通过回收噻吩的合成工艺中， 1,4-二酮和劳森试剂反应所得到的副产品也可以得到呋喃。由于其分子中氧原子的一对孤对电子在共轭轨道平面内形成大Π键，使得共轭平面内共6个电子，符合4n+2规则，所以呋喃具有芳香性（见休克尔规则）。芳香性使得呋喃具有“易取代难加成”的性质。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp2杂化。由于芳环的存在，呋喃的化学行为就与其它不饱和杂环不太相似。呋喃和被盐酸浸过的松木片作用，松木片会显绿色。

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